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有机化学习题课之
龚树文
聊城大学化学化工学院有机教研室
主要内容
醇酚醚的结构和命名
二、醇的化学性质
1醇的酸碱性
2氧化反应
(1)沙瑞特试剂
(2)新制MnO2
(3)琼斯试剂(CrO3+稀H2SO4)
3脱水反应
(1)分子内脱水 Saytze则
(2)分子间脱水
4卤化作用
(1)醇和HX的反应
反应活性
Lucas试剂:浓HCl/无水ZnCl2,区别低级的伯、仲、叔醇
反应历程:重排现象邻基参与
(2)醇与卤化磷的反应
(3)醇和氯化亚砜的反应
5多元醇的特殊反应
(1)邻二醇的氧化
高碘酸、四乙酸铅氧化
注意:-羟基酸、α-羟基酮、α-二酮等也能发生类似的反应
(2)片呐醇( Tinaco)重排
优先质子化
反应历程
优先迁移
三、酚的化学性质
1酸性
2成醚及成酯酚酯的Fres重排
3酚芳环上的反应
与甲醛缩合双酚A反应
4酚的制备反应
四、醚的化学性质
1醚瞇链的断裂
2克莱森( Claisen)重排
3环氧化合物的反应
4 Williamson合成醚法
命名下列化合物
OH
CH
OH
H
C
1-苯乙醇
(1R,2R)-2-氯环己醇
HC≡G—CH—CH=CHCH2OH
4苯-2-己烯5-炔1醇
CH3-CH2-CH2-O-CH3 PhCH2OCH2CH=CH2
Ph CH3
苯甲基烯丙基醚
2-苯3-甲氧基丁
烷
完成反应
CH3 CH2 CH2O Na +(CH3)3CCI
HBr
(CH3 CH2)3CCH2OH
H2 so
CH2OH PCl3-
CH
AICI3
+(CH3C)2O
OH
CH2OH(132504(
ⅠaOH
C
H(过量)→
CH2CH2OCH3
CH3CO3H
NaSCH
(CH3)3COCH3+H(水溶液)
(CH3)3COCH」3+H(醚溶液)
CH,OH
H2o
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