药物合成技术 羰基α,β-脱氢反应 羰基α,β-脱氢反应.pptxVIP

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  • 2020-08-24 发布于北京
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药物合成技术 羰基α,β-脱氢反应 羰基α,β-脱氢反应.pptx

;1.SeO2为脱氢剂 用SeO2作脱氢剂的氧化反应可发生在链状化合物中,如某些链状物中的两个羰基之间存在亚乙基时,可在两羰基间形成双键: ;2.醌类作氢接受体 苯醌是最早用于脱氢反应的醌类化合物,但其脱氢能力差。当苯醌中引入吸电子基团,如氯、氰基等,则接受氢的能力大大增强。目前有最广泛应用价值的是:四氯-1,4-苯醌和2,3-二氯-5,6-二氰苯醌;3.有机硒作脱氢剂 卤化苯基硒在室温下和羰基化合物反应,以及羰基化合物相应的烯醇式盐和卤化苯基硒或者二苯基二硒,于-78oC反应,都可得到α-苯硒代羰基化合物(α-phenylseleno carbonyl compound),进而用过氧化氢或过碘酸钠氧化,生成相应的氧化硒化合物,该化合物立即经顺式β-消除,形成反式α,β-不饱和酮。此法收率高,选择性好,分子内同时存在醇羟基、酯基和烯键均不受影响。;酯或内酯也可经过类似反应形成α,β-不饱和的酯或内酯。;

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