生物科技行业第九章羧酸及其衍生物和取代酸.docVIP

PAGE （生物科技行业）第九章羧酸及其衍生物和取代酸 第九章羧酸及其衍生物和取代酸 Ⅰ学习要求 1.了解羧酸、羧酸衍生物、取代酸的结构特点和分类；了解生物体中重要羧酸及取代酸的俗名及物理性质。 2.熟练掌握羧酸、羧酸衍生物、取代酸的系统命名。 3.熟练掌握羧酸、羧酸衍生物、取代酸的化学性质；尤其是诱导效应对羧酸及取代酸酸性的影响。 4.掌握个别羧酸的特殊反应（甲酸、草酸、丙酮酸、乙酰乙酸、水杨酸等）。 5.掌握互变异构的概念以及产生互变异构的条件，理解产生互变异构的原因。 Ⅱ内容提要 壹.羧酸的结构特点和化学性质 羧基(—COOH)是羧酸的官能团，羧基中的碳原子为sp2杂化，是平面构型。其中羰基和羟基之间存在的p–π共轭效应，使羰基的缺电子性质下降，亲核加成反应活性远不及醛、酮。由于羰基的吸电子(–I，–C)效应和羟基氧原子的共轭(+C)效应及其诱导(–I)效应，导致羧酸有壹定的酸性(pKa=4~5)。羧基的吸电子效应使羧酸的α–氢有壹定的活泼性，但其活泼性小于醛、酮的α–氢。在壹定的条件下，羧基中的羟基可被取代生成酰氯、酸酐、酯和酰胺等。羧酸是极性分子，分子间及和水分子之间均能形成氢键，其沸点比相对分子质量相同的醇的沸点高。能够见出，在羧基中既不存在典型的羰基，也不存在典型的羟基，而是二者相互影响的统壹体。因此，根据羧基的结构特点，羧酸可发生以下主要反应： 1.酸性：羧酸