奥美拉唑的合成 .ppt

奥美拉唑;目录;;①消化性溃疡出血、吻合口溃疡出血。②应激状态时并发的急性胃黏膜损害，和非甾体类抗炎药引起的急性胃黏膜损伤；③亦常用于预防重症疾病（如 脑出血 、严重创伤等）胃手术后预防再出血等；④全身麻醉或大手术后以及衰弱昏迷患者防止胃酸反流合并吸入性肺炎。 ;合成路线一;二;三;四;五;最优路线选择;优点：污染少，后处理比较 容易，原料易得 缺点：路线有点长;试验方案：;(2)2,3,5-三甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物(3) 将化合物(2) (54.8 g, 0.4 mol)加到500 mL三口瓶中,缓慢倒入48 mL浓硫酸,搅拌加热至90℃,滴加70 mL浓硫酸与82.6 mL 65%浓硝酸的混合液,1.5 h滴加完毕,保温反应5 h,反应完毕,冷却至0℃,分出下层混酸层回用,上层物倒入冰水中,用5%碳酸钠水溶液中和,并用乙酸乙酯萃取,分出有机相,无水硫酸镁干燥,溶剂浓缩至干,得68.5 g淡黄色固体(3),收率94.1%,mp: 69～71℃;(4)、甲磺酸(4-甲氧基-3，5二甲基-2-吡啶基)-甲酯(5) 将上一步反应粗品(4)(43g，0.26mol)，400mL氯仿和甲磺酸酐67g(0.39mol)混合，搅拌加热至回流，反应5h,回收氯仿，加入100mL异丙醇，浓缩至干，再加入100mL异丙醇，冷冻，抽滤得48g白色固体甲磺酸酯(5)，HPLC(99