最新高中化学苏教版选修5《有机化学基础》教材知识详解：专题3第二单元芳香烃1名师精编资料汇编.pdf

第二单元 芳香烃 预习 &听课点（ 老师的观点 ） 1. 苯的结构特征与物理性质 2. 苯的化学性质 3. 制备溴苯与硝基苯的实验 状元心得笔记（ 尖端学生的观点 ） 1. 苯中不存在碳碳双键，难加成。 2. 苯的同系物可以使酸性高锰酸钾褪色， 而苯不 行。 3. 苯分子中 12 个原子共面。 细品书中知识 关键词：芳香烃、苯及苯的同系物、硝化反应 1.苯的物理性质和用途 (1)将苯加入盛有碘水的试管中，振荡静置，现象是液体分层，上层为紫红色，下层为无色。说明碘单质在 苯中的溶解度比在水中的溶解度大；苯与水互不相溶，密度比水小。 (2)将乒乓球碎片、 食盐固体分别加入盛有苯的试管中， 振荡静置， 现象是乒乓球碎片溶解于苯而食盐不溶， 说明苯是很好的有机溶剂。 (3)将盛有苯的两支试管分别插入 100℃ 的沸水和 0 ℃ 的冰水中，现象是插入沸水的苯可以沸腾，而插入 冰水的苯则凝结成无色晶体，说明苯的沸点低于 100℃，熔点高于 0 ℃。 (4)苯是一种重要的化工原料，它广泛用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药等，苯也是常用的 有机溶剂。 例 1：下列各组液体混合物，能用分液漏斗分离的是（ ） A 溴苯和溴 B 正己烷和水 C 苯和硝基苯 D 酒精和水 解析：只有不互溶的出现分层现象的混合物，才可以用分液的方法分开。 A 、C 、D 均为互溶体系，不能用 分液漏斗分离。 答案： B 2.苯的结构 H H C H C C C C H C H 化学史上首先提出苯分子为环状结构的科学家是凯库勒，他将苯分子的结构式表示为 H 或 ，该 式称为凯库勒式。 苯分子中 6 个碳原子和 6 个氢原子位于同一平面， 6 个碳原子构成正六边形， 键角是 120°， 碳碳键的键长、键能完全相等，是介于单键和双键之间的独特的碳碳键。因此苯具有烷烃和烯烃的双重性 质，即既能发生取代反应又能发生加成反应，但通常需要使用催化剂才能使这些反应发生。 注意点： (1) 苯分子中 6 个碳碳键都相同：苯分子中邻位二取代物只有一种、碳碳键键长相等。 (2) 苯分子里不存在典型的碳碳双键：苯不能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色。 (3) 苯分子为非极性分子：苯不溶于水而易溶于非极性的溶剂也易溶解非极性的溶质。 例 2 ：有关 的说法正确的是 A 、所有碳原子有可能都在同一平面上 B 、最多只可能有 9 个碳原子在同一平面上 C 、有 7 个碳原子可能在同一条直线上 D、只可能有 5 个碳原子在同一直线上 解析：本题根据乙烯、乙炔、苯为基本模型，改写为下图形式，碳碳双键和苯环两个平面结构 如果重叠，所有碳原子有可能都在同一平面上，而碳碳双键和苯环的 120°键角，使得共线的碳原子只能是 HC≡C －中的两个碳原子、 苯环对位上的两个碳原子及双键左端的一个碳原子， 共计 5 个。故答案为 A 、D 。 答案： AD 例 3 ：苯环结构中不存在 C-C 单键与 C=C 双键的交替结构，可以作为证据的是 ①苯不能使溴水褪色 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应 ④