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第四章：芳烃
学习指导： 1. 芳烃构造异构和命名；
2. 环上亲电取代反应：取代反应定位规则（两类定位基，电子效应，空间效应，二取代苯
的定位规则，定位规则在有机合成上的应用）卤化，硝化，卤化磺化，烷基化和酰基化；
3. 氧化反应（侧链氧化） ；
4. 萘环上二元取代反应的定位规则；
一、命名
1、写出 的名称。
2 、写出 的系统名称。
3 、写出苯乙炔的构造式。
5 、写出反 -5- 甲基-1- 苯基 -2- 庚烯的构造式。
6 、写出 的系统名称。
二、 完成下列各反应式
1、
2、
3、
( )
4、
精品资料
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5 、
6、
7 、
(CH ) C＝＝CH
3 2 2
8、
( )
三、理化性质比较题
1、比较下列化合物的稳定性大小：
(A) C 6H5CH2CH2CH==CH2 (B) C 6 H5 CH==C(CH3) 2
(C) C 6H5CH2CH==CHCH3 (D) C 6H5CH==CHCH==CH2
2、将苄基正离子 (A) 、对硝基苄基正离子 (B) 、对甲氧基苄基正离子 (C) 和对氯苄基正离子
(D) 按稳定性大小排列次序。
3、比较下列自由基的稳定性大小：
4、将下列化合物按硝化反应活性大小排列成序：
5、将下列化合物按亲电取代反应活性大小排列成序：
6、下列哪对异构体的稳定性最接近 ?
7、比较 Fe 存在下 (A) ～ (D) 位置上氯代的反应活性：
精品资料
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8、比较下列碳正离子稳定性的大小：
+ + +
(A) (C H ) C (B) C H CH (C) CH (D)
6 5 3 6 5 2 3
9、下列化合物中，哪些不能进行 Friedel-Crafts 反应 ?
10、预测下列化合物进行亲电取代反应时，第二个取代基进入苯环的位置。
四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物
1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A) 苯 (B) 甲苯 (C) 甲基环己烷
2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。
用简便的化学方法除去环己烷中的少量甲苯。
六、有机合成题
1、以甲苯和乙炔为原料 ( 无机试剂任选 ) 合成：
2、完成转化：
3、以甲苯和 2- 丁醇为原料 ( 无机试剂任选 ) 合成：
七、推导结构题
1、某烃 A 的分子式为 C H ，强氧化得苯甲酸，臭氧化分解产物有苯乙醛和甲醛。推测 A
9 10
的构造。
2、某芳烃 A 含九个碳原子，其余为氢原子， 相对分子质量为
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