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第二课时 羧酸的性质和应用
[课标要求]
1.认识羧酸的组成和结构特点。
2.以乙酸为例,掌握羧酸的化学性质。
3.掌握酯的水解反应机理。
1.羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物,其官能团是羧基(—COOH)。四种
常?见的?高级脂?肪酸?为硬脂?酸?(C17H35COOH)?、?软脂?酸?(C15H31COOH)?、?油酸
(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)。
2.甲酸的结构简式为?HCOOH,分子中含有醛基(—CHO)和羧基(—COOH),具
有羧酸和醛的化学性质。
3.由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应称为缩聚反应。
乙酸的结构与性质
1.物理性质
俗称
颜色????气味????状态???熔沸点?????挥发性????????溶解性
醋酸(纯净的乙酸
称为冰醋酸)
无色
刺激性????液??????低?????????易
易溶于水和有机
溶剂
2.组成与结构
分子式
(化学式) 结构式
结构简式
官能团
(特征基团)
比例模型
C2H4O2
3.化学性质
结构简式
CH3COOH????—COOH
名称羧基
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(1)弱酸性
①乙酸在水溶液里部分电离产生?H+,电离方程式为?CH3COOH
CH3COO-+H+,
从而使乙酸具有酸的通性。
3②乙酸的酸性强于碳酸,常见几种物质的酸性强弱顺序为:乙酸碳酸苯酚HCO-。
3
(2)酯化反应
①乙酸与醇反应的化学方程式为
②羧酸与醇发生酯化反应时,酸脱羟基,醇脱氢;酯化反应一般是可逆反应。
③乙酸和乙醇反应时,增大乙酸乙酯产率的方法:移去产物乙酸乙酯或增大乙醇的浓
度。
1.如何通过实验证明乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱?
提示:
实验装置如图所示。乙酸与?Na2CO3?反应,放出?CO2?气体,说明乙酸的酸性比碳酸强;
将产生的?CO2?气体通入苯酚钠溶液中,生成苯酚,溶液变浑浊,说明碳酸的酸性比苯酚强。
反应的化学方程式如下:
2CH3COOH+Na2CO3―→2CH3COONa+CO2↑+H2O
CO2+H2O+C6H5ONa―→C6H5OH+NaHCO3。
2.用什么方法证明乙酸发生酯化反应时断裂的是?C—O?键?
提示:使用同位素示踪法探究乙酸酯化反应中可能的脱水方式。
乙酸(CH3—COOH) 乙醇(CH3—CH2—18OH)
方式?a
酸脱羟基,醇脱氢,产物:CH3CO18OC2H5,H2O
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方式?b
2酸脱?H,醇脱—OH,产物:CH3COOC2H5、H18O
2
在乙酸乙酯中检测到了同位素?18O,证明乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机
理是“酸脱羟基,醇脱氢”。
1.羟基氢原子的活泼性比较
含羟基的物质
醇 水 酚 羧酸
比较项目
羟基上氢原
子活泼性
――增强――逐渐
――增强
在水溶液中
电离程度
酸碱性
与?Na?反应
与?NaOH
反应
极难电离
中性
反应放
出?H2
不反应
难电离
中性
反应放
出?H2
不反应
微弱电离
很弱的酸性
反应放
出?H2
反应
部分电离
弱酸性
反应放
出?H2
反应
与?NaHCO3
反应
能否由酯水
解生成
不反应??????????不反应??????????不反应
能?????????????不能?????????????能
反应放出
CO2
能
2.酯化反应的原理及类型
(1)反应机理
羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合
生成水,其余部分结合生成酯,用示踪原子法可以证明。
(2)基本类型
①一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。
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CH3COOH+C2H5OH????? CH3COOC2H5
CH3COOH+C2H5OH????? CH3COOC2H5+H2O
浓硫酸
△
②二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。
HOOC—COOH+2C2H5OH
浓硫酸
△
C2H5OOC—COOC2H5+2H2O
③一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。
2CH3COOH+HOCH2CH2OH
浓硫酸
△
CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O
④二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。
此时反应有两种情况:
⑤羟基酸的自身酯化反应。
此时反应有两种情况[以乳酸(CH3CHCOOHOH)为例]:
1.
子质量大小关系( )
A.前者大于后者
C.前者等于后者
、???????????????分别与?CH3CH2
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