10羧酸及其衍生物gai.ppt

二、羧酸衍生物的命名： 1. 酰卤和酰胺 根据酰基称为某酰某： CH 3 C O Cl CH 2 CH C O Br C O N(CH 3 ) 2 NH O N,N- 二甲基苯甲酰胺 戊内酰胺 丙烯酰溴 乙酰氯 Br Br O Cl Cl O O N Me Me HC O N Et Et HC O N Me Me H 3 CC O 2- 溴丁酰溴 乙二酰二氯 草酰氯 N,N- 二甲基甲酰胺 （ DMF ） N,N- 二甲基乙酰胺 （ DMAc ） N,N- 二乙基甲酰胺 3. 酯的命名 是根据形成它的酸和醇称为某酸某酯，例： CH 3 C O O CH 2 CH=CH 2 CH 3 O O O H CH 2 CH C O OCH 3 乙酸烯丙酯 甲酸甲酯 丙烯酸甲酯 CHCOOC 2 H 5 CH 2 COOC 2 H 5 CH 3 C O O C O O CH 2 甲基丁二酸二乙酯 环戊基甲酸环己酯 苯甲酸苄酯 2. 酸酐的命名 是在相应羧酸的名称之后加一“酐”字，例： CH 3 C O O C O CH 3 CH 3 C O O C O CH 2 CH 3 C C O O O 乙 ( 酸 ) 酐 醋 ( 酸 ) 酐 乙酸丙酸酐 乙丙酐 1,2 环己烯二甲酸酐 若是分子内 -OH 和 -COOH 间失水，则称 “内酯” ( 代替酸 ) ，如： O O HO O OH 3- 甲基 -4- 丁内酯 3- 甲基 -4- 羟基丁酸 4. 腈的命名： CN CO 2 H Me CN NC(CH 2 ) 4 CN a 、 某腈： CN 中 C 计算在内，由 CN 开始编号； b 、 CN 作取代基，则写为 “氰基” ， CN 中 C 不计算在内；如： 3- 甲基戊腈 2- 氰基丁酸 己二腈 Chapter 10 羧酸及其衍生物 R — C — OH O R — C — A O 官能团： C O OH 饱和一元脂肪酸通式： C n H 2n O 2 （ n ≧ 1 ） A = X , OCOR, OR, NH 2 etc. RCN 一、羧酸的分类 脂肪族 CH 3 CH 2 COOH 脂环族 COOH 芳香族 COOH 杂环族 O COOH 第一节 羧 酸 根据羧基所连烃基种类 : 脂肪族羧酸中饱和程度 ： 饱和 CH 3 CH 2 COOH 不饱和 CH 2 =CH COOH 根据分子中羧基的数目 ： 一元 CH 3 COOH 二元 CH 2 COOH CH 2 COOH …… 二、羧酸的命名 1. 系统命名法：同“醛”（选主链，编号，命名） 例： HOCH 2 CH 2 CHCH 2 COOH Cl 5- 羟基 -3- 氯戊酸 BrCH 2 CH CCH 2 CH 2 COOH C 2 H 5 4- 乙基 -6- 溴 -4- 己烯酸 COOH 环己基甲酸 芳香酸分为两类： 一类是羧基连在芳环上，以芳甲酸为母体，环上其它基团作 为取代基来命名； 一类是羧基连在侧链上，以脂肪酸为母体，芳基作为取代基 来命名。 COOH HOOC 反 -1,4- 环己烷二羧酸 CH 2 CH 2 COOH 3- 苯基丙酸 2. 普通命名法 选主链 : 含羧基在内的最长碳链 编号 : 从羧基邻位碳原子开始，依次为： α,β,γ,δ,ε…ω CH 3 CH 2 CHCH 2 COOH CH 3 β - 甲基戊酸 CH 2 CH 2 CH 2 COOH γ – 环己基丁酸 饱和一元羧酸中： Ｃ 1 ～Ｃ 3 的低分子量羧酸是具有强烈酸味和刺激性的 液体 ; Ｃ 4 ～Ｃ 9 的羧酸是具有腐败气味的油状液体。 Ｃ 10 以上的高级羧酸为蜡状固体，它们挥发性小没有 气味。 羧酸与水分子之间，存在氢键，所以小分子羧酸在水 中有较大的溶解度。 三、羧酸的物理性质 缔合使羧酸的沸点比分子量相近的醇的沸点要高。 R C O H O C O R O H δ + δ - δ - δ + C C O O H H H R 离解呈酸性 羟基被取代，生成羧酸衍生物 脱羧反应 羧基的还原反应 α -H 的取代反应 四、羧酸的化学性质 1. 羧酸的酸性： O C R O — H O C R O H R C O O — 羧酸的酸性比水、醇强，甚至比碳酸的酸性还要强。 COOH HOH ROH HC CH NH 3 RH 对酸性： ＞ ＞ ＞ ＞ ＞ RCOOH HOH ROH HC CH NH 3 R 相对酸性： ＞ ＞ ＞ ＞ ＞ 相对碱性： RCOO HO RO HC C NH 2 R ＜ ＜ ＜ ＜ ＜ 碱性： RCOO HO RO HC C NH 2 R ＜ ＜ ＜ ＜ ＜ pKa RCOOH 4~5 ( 甲酸除外 ) H 2 O ROH H 2 CO 3 15.7