药物化学 四环素类抗生素 四环素类抗生素.pptVIP

药物化学 四环素类抗生素 重点难点 教学重点： 1.四环素类抗生素的结构特点和化学性质 2.半合成类四环素的结构修饰 教学难点： 多西环素、米诺环素的化学稳定性 案例分析－梅花K假药事件 2001年湖南省发生一起致人以严重危害、且中毒人数众多的“梅花K”假药案件。广西半宙制药集团第三制药厂生产的“梅花K”黄柏胶囊用于治疗泌尿系统疾病的消炎药，许多患者服用该药后出现呕吐、腹泻、消化道出血等症状，甚至出现肾功能衰竭、心脏骤停等严重后果。据湖南省药检所检测表明：经检测认定该产品为假药论处。 案例分析 梅花K假药事件 检测表明：该产品添加了过期变质的四环素，其中四环素降解产物的含量远远超过国家允许的安全范围。 讨论 1:试分析四环素的结构、理化性质及毒副作用。 2:试分析“梅花K”黄柏胶囊引起患者中毒的主要原因。 3:“梅花K”假药案件给我们带来的反思。 概述 四环素类抗生素是由放线菌产生的一类广谱抗生素，最早发现的是金霉素，其次为土霉素，最后是四环素。 本类抗生素抗菌谱广，对革兰阳性菌和革兰阴性菌、立克次体、衣原体、支原体等都有抑制作用。 结构 基本结构：氢化并四苯 金霉素 土霉素 四环素 N(CH3)2 缺点 天然四环素类药物易产生耐药性，不稳定，在体内维持时间短及影响牙、骨骼的生长等不利因素，故临床已少用，现由半合成的四环素类代替。 四环素类抗生素的结构改造 四环素分子中6