有机化学反应之亲电反应与亲核反应最新.pdfVIP

亲电反应和亲核反应 一、目的和要求 通过本节课的学习，达到： 1. 掌握共价键的断裂方式 2. 掌握有机化学反应类型的分类 3. 掌握亲电试剂和亲核试剂的概念 4. 掌握亲电和亲核概念 5. 掌握亲电和亲核反应的历程 要求能够辨别亲电反应和亲核反应。 引言（提出问题） 我们说乙炔和溴的四氯化碳溶液反应生成 1，2—二溴乙烯，进一步反应生成 1，1，2 ，2—四溴乙烷 的反应为亲电加成，反应式如下： Br Br Br Br Br CCl 2 HC CH + Br2 4 C CH HC CH £¨Ç×µç¼Ó³É£© H CCl 4 Br Br ÒÒȲ 1£¬2-¶þäåÒÒÏ© 1£¬1£¬2£¬2-ËÄäåÒÒÍé 同样是乙炔，在碱的存在下，和甲醇发生反应生成甲基乙烯基醚是亲核加成反应，反应式如下： KOH HC CH CH OH H C C OCH £¨Ç׺˼ӳɣ© + 3 ¼ÓÈÈ¡¢¼Óѹ 2 H 3 ÒÒȲ ¼×»ùÒÒÏ©»ùÃÑ 在有机化学的学习过程中，亲电和亲核是让很多同学困惑的概念，为了说明亲电和亲核的概念，让我 们从共价键的断裂说起，来阐明亲核反应和亲电反应。 二、共价键的断裂方式 有机化学反应的实质是旧键的断裂和新键的形成过程。组成有机化合物的化学键主要是共价键，共价 键是由电子云重叠而成，每根共价键由电子对（2 个电子）构成，共价键的断裂方式有两种： 1 均裂 均裂：A ：B → A· ＋ B· 即构成共价键的电子对在断裂时平均分配到两个原子上，形成带有单电子的活泼原子或基团——游 离基（又叫自由基），这种断裂方式称为共价键的均裂。 2 异裂 - + + - 异裂：A ：B → A ＋B （或A ＋ B ） 即构成共价键的电子对在断裂时完全转移到 1 个原子上，形成正离子和负离子，这种断裂方式称为 共价键的异裂。 三、有机反应类型分类 根据共价键断裂方式分类 根据共价键的断裂方式分类，可分为协同反应、自由基反应、离子型反应： 协同反应：在反应过程中，旧键的断裂和新键的形成都相互协调地在同一步骤中完成的反应称为协同反应。 协同反应往往有一个环状过渡态。它是一种基元反应。 自由基型反应：由于分子经过均裂产生自由基而引发的反应称为自由基型反应。自由基型反应分链引发、 链转移和链终止三个阶段：链引发阶段是产生自由基的阶段。由于键的均裂需要能量，所以链引发阶段需 要加热或光照。链转移阶段是由一个自由基转变成另一个自由基的阶段，犹如接力赛一样，自由基不断地 传递下去，像一环接一环的链，所以称之为链反应。链终止阶段是消失自由基的阶段，自由基两两结合成 键，所有的自由基都消失了，自由基反应也就终止了。 离子型反应：由分子经过异裂生成离子而引发的反应称为离子型反应。离子型反应有亲核反应和亲电反应， 由亲核试剂进攻而发生的反应称为亲核反应，亲核试剂是对正原子核有显著亲和力而起反应的试剂。由亲 电试剂进攻而发生的反应称为亲电反应。亲电试剂是对电子有显著亲合力而起反应的试剂。 反应类型分类如下表所示： 自由基取代——烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃 α—H 卤代 自由基反应