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有机合成小结 第一部分 碳架的构造 1.碳碳键的形成 碳碳单键： 金属有机化合物与卤代烷的偶联反应; 金属有机化合物与羰基,氰基的加成反应; 金属有机化合物与环氧化合物的开环反应; 各类缩合反应; 炔烃,芳环,酮,酯,β-二羰基化合物烷基化和酰基化反应（Friedel Crafts反应） 酮的双分子还原; 环加成反应; 烯烃的羰基化反应 卡宾插入或类卡宾插入（如Simmons-Smith反应） 碳碳双键： Wittig反应； 羟醛缩合；醛的缩合；酮的缩合； Clasin-Schmit缩合（插烯反应） Horner-Emmons反应； Wurtz反应 ? 2.碳链的切断和缩短 芳环侧链氧化（与苯环链接的碳上含有H）； 烯烃，炔烃，邻二醇的氧化切断生成醛、酮、酸（如臭氧氧化烯烃，高锰酸钾氧化烯烃或炔烃等） 卤仿反应； ? 3.成环或开环 三元环 ： 烯烃与卡宾的反应 1，3-二卤代物脱X的反应； 五元环： 1，6-二元醛酮的分子内缩合 己二酸脱羧成环 六元环： Diels-Alder反应 苯环的还原 Michael加成+羟醛缩合（Robinson成环反应） 更多碳原子数的环： 卡宾插入； 分子内的羟醛缩合； ? 4.碳架的重排 Wagner-Meerwein重排； 频那醇重排 异丙苯氧化重排 Baeyer-Villiger重排 Clasin重排 Fries重排 Cope重排 Favorsiki重排 Smiles重排 Von Richter重排 Tiffenau-Demyanov重排 二苯二乙醇重排 ? 5.杂环化合物的形成 烯烃用过氧酸氧化成环 烯烃用次卤酸加成消去成环 ? 第二部分 官能团的生成 烷烃、烯烃略 炔烃： 邻二卤代烃脱卤化氢 邻氨基苯甲酸重氮化 ? 卤代烃： 醇的卤代 不饱和烃、三元环和卤化氢的加成 不饱和烃，三元环与卤素的加成 烯烃与次卤酸的加成 环氧化合物与氢卤酸的加成 芳烃和烷烃的卤代 烯丙基化合物和苄式芳烃的卤代（NBS） 卤素交换反应（Finkelstein反应） 醛酮的阿尔法卤代 与Lucas试剂反应 ? 醇： 烯烃的催化水合 烯烃的硼氢化-氧化 烯烃的羟汞化还原 烯烃与次卤酸的加成 烯烃被碱性高锰酸钾、四氧化锇氧化 环氧化合物的开环反应 卤代烃的水解 有机金属试剂与醛酮的加成（如Grignard试剂） 醛酮的还原（如用Na与液氨还原） Cannizarro反应（醛酮的歧化反应） ? 酚的制备 芳磺酸盐碱溶法 芳基卤代烃的水解 芳烃的空气氧化 芳胺的胺基重氮化 ? 醚的制备 醇分子间脱水 卤代烃与醇钠和酚钠的反应 烯烃的羟汞化-去汞反应 Williamson合成法 醇与烯烃的加成 醇与炔烃的加成 烯烃的环氧化 ? 醛酮的制备 醇的氧化 邻二醇的高碘酸氧化（得到两分子醛或酮） 烯烃的臭氧化 烯烃的羰基合成反应（烯烃与一氧化碳和氢气在高压和催化剂作用下生成醛或者酮的反应） 炔烃的水合 炔烃的硼氢化氧化反应 芳香族的酰基化反应 偕二卤代烃的水解 羟醛缩合 安息香缩合 频那醇重排 Gattermann-Koch反应 Reimer-Tiemann反应 Vilsmer-Hacck反应 Gattermann反应 Hoesch反应 Oppenauer氧化 ? 第三部分 官能团的保护 羰基可以先与醇缩合成缩醇参与反应体系后水解 羟基可以先形成醚，酯缩醛等有机物加以保护 酚羟基可以通过苯环上添加一些定位基防止被氧化 ? 官能团活化 可以在逆合成分析加入酸酯基增加羰基阿尔法位的氢的活性 使用TsCl酰化羟基增加-OR基团的离去性