有机波谱的剖析综合剖析.ppt

第六章多谱综合解析 6.1各种图谱解析的主要着眼点 质谱(MS (1)从M+一一分子量 (2)从(M+2MM、(M+1M查贝农表,估计C数 (3)从M、M+2、M+4--Cl、Br、S (4)氮律 (5)主要碎片离子峰一一官能团 2. NMR (1)积分曲线一一H个数 (2)化学位移一一各类质子 (3)从偶合裂分一一各基团的相互关系 (4)判断活泼H-一加D2O 3. IR 判断各种官能团 (1)含O (2)含N: (3)芳环一一取代 (4)炔、烯一一类型 4. UV (1)共轭体系、发色团 (2)从B带精细结构一一苯环的存在 62综合分析方法 1确定分子式 计算不饱和度 3结构单元的确定(官能团) 4结构单元的相应关系 5提出可能的结构式 6对结构式、每一个基团对照4个谱图进行指认 63解析实例: 例1:某未知物C1H16的UV、I、HNMR、MS谱 图及1CNMR数据如下,推导未知物结构。 未知物碳谱数据 序号c(pm)碳原子个数序号 143.0 32.0 128.5 31.5 128.0 22.5 125.5 10.0 36.0 U(溶剂:乙醇 MS(ED 02468024580 数皮 350 406080100120140160180200 元mm H NMR(CDCI,) 61峰形强度 9365 3.91 IR(液膜) 1375 3080 1500 2865 40003500300025002000 解:1.从分子式为C1H16,计算g=4; 2.结构式推导 UV:240~275mm吸收带具有精细结构,表明化合物为芳烃 IR:695、740cm1表明分子中含有单取代苯环 MS:m/z148为分子离子峰,其合理丢失一个碎片,得到 mz91的苄基离子; 13CNMR:在(40~10)ppm的高场区有5个sp3杂化碳原子; IH NMR:积分高度比表明分子中有1个CH3和4个-CH2 其中(14-12)ppm为2个CH2的重叠峰 因此,此化合物应含有一个苯环和一个C5H1的烷基。 IH NMR谱中各峰裂分情况分析,取代基为正戊基,即化合 物的结构为 CH2CHCH, CH, CH3 3.指认(各谱数据的归属) UV:λmx208mm(苯环E2带),265rm(苯环B带)。 IR:(液膜,cm-1)3080,3030(苯环的vc-H),2970,2865(烷基的vcH),1600, 1500(苯环骨架),740,690(苯环δcH,单取代),1375(CH3的?c-H),1450(CH2的 HNMR和CNMR CH 结构单元 苯环 4 CH3 6H H/ppm 7.157.257.152.61.61.31.30.9 oc/ppm 143128128.5125 32.031.522.510 MS:主要的离子峰可由以下反应得到 1c1≠≠CH 2H 2H2 C m/ 91 m之65 39 CH, CH H H CHs m之92 CHCu s+ CH mz105 各谱数据与结构均相符,可以确定未知物是正戊基苯