有机化学 高鸿宾 第四 饱和烃.pptxVIP

第二章、饱和烃：烷烃和环烷烃;1. 烷烃和环烷烃的通式;;2. 烷烃和环烷烃的构造异构;b. 环烷烃：;2. 烷基和环烷基;异烷基：链端倒数第二位碳原子上带有一个甲基支链。用“isomeric”的前 一个字母“i”表示。;;3. 烷烃的命名;(2). 衍生物命名法;原则：1、直链烷烃以C原子数目命名，十以内以天干名称表示（与习惯命 名相似，只是去掉“正”字），十以上以中文数字（十一、十二等） 表示。 ;b. 编号：将主链上的碳原子从靠近支链的一端开始依次用阿拉伯数字编号； 当主链编号有几种可能时，应选定支链具有“最低系列‘的编号 ;当含有几个不同的取代基时，取代基排列的顺序，按“次序规则”(见第三章3.3.3) 所规定的“较优”基团后列出，如: ;练习：;4. 环烷烃的命名;联环烃：两个环彼此以单键（或双键）直接相连。 螺环烃：两个环共用一个碳原子。 稠环烃：两个环共用两个相邻的碳原子。 桥环烃：两个环共用两个不直接相连的碳原子。;(2) 螺环烷烃的命名;三、 烷烃和环烷烃的结构;sp3 杂化碳原子形成的甲烷 ; 其他烷烃上碳原子所连接的四个原子或原子团并不完全相同，因此每个碳上的键角并不完全相同。除乙烷外，烷烃分子的碳链并不排布在同一条直线上，而是曲折地排布在空间。为了书写的方便，碳链仍然写成直链的形式。;2. 环烷烃的结构与环的稳定性;（a）键角偏离正常键角, 环烷烃中碳原子的成键轨道为SP3 ， 正常键角应为109.5° （b）重叠式构象引起的张力;3. 烷烃和环烷烃的构象; Newman投影式是从C—Cσ键的延长线上观察，两个碳原子在投影式中处 于重叠位置。;(1) 重叠式构象中，两个碳原子上的H原子相互重叠，无论C－H键上的σ电子 对之间，或H原子之间的距离均最近，相互排斥力最大，因此能量最高， 是最不稳定的构象 ;(2) 丁烷的构象; ;(3) 环己烷的构象;环己烷分子通过C—C键的不断扭动，它可以由一种椅型翻转为另一种椅型。构象翻转 后，原来的 a 键全部变成 e 键；同时原来的 e 键全部变成 a 键。 ;4. 取代环己烷的构象;当环己烷上连有多个取代基时，往往是 e 键取代基最多的构象较稳定。 如果环上有不同的取代基时则体积大的取代基在 e 键的构象较稳定。 ;1）沸点：分子间作用力越大，沸点越高;六、烷烃和环烷烃的化学性质;(2) 卤化的反应机理;(3) 卤化反应的取向与自由基的稳定性;解释：;H原子的反应活性次序为：3°H ＞ 2°H ＞ 1°H ，显然，自由基形成的难易应为： ;(2) 氧化反应;(4) 裂化反应;(6) 小环环烷烃的加成反应;c. + HBr;七、烷烃和环烷烃的主要来源和制法