2020江苏高考化学二轮讲义：4题型四有机合成与推断Word版含解析.docxVIP

有机合成中同分异构体的书写 1．有机物的类别异构 组成通式 CnH 2n (n≥ 3) CnH2n－ 2 (n≥ 4) CnH2n＋2O (n≥ 2) Cn H2nO (n≥ 3) CnH2 nO2 (n≥ 3) CnH2n－6O (n≥ 7)  可能的类别 烯烃、环烷烃 炔烃、二烯烃、 环烯烃 饱和一元醇、醚 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 羧酸、酯、羟基醛、羟基酮 酚、芳香醇、芳香醚  典型实例 CH2===CHCH 3 与 CH ≡C— CH2CH3、 CH 2===CHCH===CH 2 与 C2H 5OH 与 CH3OCH 3 CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、 CH 2===CHCH 2OH 、 与 CH3CH2COOH 、 HCOOCH 2CH 3、 HO—CH 2—CH 2— CHO 与 、 与 C H 2n＋ NO CH — CH —NO 2 与 n 12 3 2 硝基烷、氨基酸 (n≥ 2) H2 N— CH 2— COOH Cn(H 2O)m 葡萄糖与果糖 (C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖 单糖或二糖 O ) (C H 12 22 11 2.常见限制条件与结构关系总结 3．限定条件下同分异构体的书写技巧 (1)确定碎片 明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样。解读限制条件，从性质联 想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基 (尤其是官能团之外的饱 和碳原子 ) 。 (2)组装分子 要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征指所组装的分子是空间结 构还是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢。 4．含苯环同分异构体数目的确定技巧 (1)若苯环上连有 2 个取代基，其结构有邻、间、对 3 种。 (2)若苯环上连有 3 个相同的取代基，其结构有 3 种。 (3)若苯环上连有 —X 、 — X 、— Y 3 个取代基，其结构有 6 种。 (4)若苯环上连有 —X 、 — Y 、— Z 3 个不同的取代基，其结构有 10 种。 1．填空题 (1)(2019  高·考江苏卷  )  的一种同分异构体同时满足下列条件，写 出该同分异构体的结构简式：  ________。 ①能与 FeCl3 溶液发生显色反应； ②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为 1∶ 1。 (2)(2018 高·考江苏卷 ) 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异 构体的结构简式： _________________________________________________________ 。 ①分子中含有苯环，能与 FeCl3 溶液发生显色反应，不能发生银镜反应； ②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有 2 种不同化学环境的氢。 (3)(2017  高·考江苏卷  ) 写出同时满足下列条件的  的一种同分异构体的结构简 式： ________________________ 。 ①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子； ②能发生水解反应，水解产物之一是 α氨-基酸，另一水解产物分子中只有 2 种不同化学 环境的氢。 (4)(2016  高·考江苏卷  )写出同时满足下列条件的  的一种同分异构体的结构简式： ________。 ①能发生银镜反应； ②能发生水解反应，其水解产物之一能与 FeCl3 溶液发生显色反应； ③分子中只有 4 种不同化学环境的氢。 解析： (1) 能与 FeCl3 溶液发生显色反应 ，说明含有酚羟基。 在碱性 条件下水解之后酸化得 ， 中不同环境的氢原子数目比为 1∶ 1。 (2) 中含有 9 个碳原子、 3 个氧原子 ，且不饱和度为 7。其同分异构体中含有 苯环 ，能与氯化铁溶液发生显色反应 ，即含有酚羟基；碱性条件下能发生水解 ，说明含有酯 基，由于一个苯环的不饱和度为 4，一个酯基的不饱和度为 1，说明该同分异构体中还含有碳 碳不饱和键。 2 个碳原子含有 2 个不饱和度 ，只能是存在碳碳三键 ，即同分异构体中含有— C ≡ C—结构。如果是 CH ≡C— COO— ，碱性条件下水解后酸化得到 CH≡ C—COOH ，该分子 中含有 2 种不同化学环境的氢 ，符合题意。结合条件 ②“ 酸化后分子中均只有 2 种不同化学 环境的氢 ”， 推出该同分异构体中含有的是酚酯基 ，且酚酯基与酚羟基处于苯环的对位 ，综 合上述分析可知符合要求的同分异构体的结构简式为 。 (3)能发 生水解反应 ，说明含有酯基； 水解产物之一是 α氨-基酸 ，说明含有 结构；对 比 的结构简式知 ，除以上结构和苯环外 ，还有一个碳原子和一个氧原子；另一 水解产物分子中只有 2 种不同化学环境的 H 原子 ，