苯环上取代定位规则.pdfVIP

。 苯环上的取代定位规则 大量实验事实表明， 当一些基团处于苯环上时， 苯环的亲电取代反应会变得 容易进行， 同时指使再进入的基团将连接在它的邻位或对位。 例如， 当苯环上已 存在一个甲基时 ( 即甲苯 ) ，它的卤化、硝化和磺化等反应， 反应温度均远低于苯， 且新基团的导入均进入苯环上甲基的邻或对位： 甲基的这种作用称为定位效应。 在这里甲基是一个邻、 对位指向基， 具有活 化苯环的作用， 称为活化基。 类似的活化基团还有许多， 它们也被称为第一类取 代基，并按活化能力由大到小的顺序排列如下： -NH ，-NHR，-NR ，-OH-NHCOR，-OR， -R，-Ph-X 2 2 处于这一顺序最末的卤素是个特例。 它一方面是邻、 对位指向基， 另一方面 又是使苯环致钝的基团， 这是由于卤素的电负性远大于碳，