高中化学选修5 有机合成.docVIP

烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质 产物还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4等。烷烃及烷烃基的主要化学性质，注意反应条件为光照 A—B为X2、HX、H2、H—OH、H—CN等 C=C和X2加成：往相邻碳上引入2个卤素原子； C=C和HX加成：引入1个卤素原子； C=C和水加成：引入一个羟基(—OH)； C=C和HCN加成：增长碳链。 化学性质：和HX、X2、H2、H2O、HCN等加成 炔烃不完全加成：引入C=C。如：乙炔和HCl反应生成CH2=CHCl，既引入了C=C也引入了—X原子； CH≡CH和水加成产物为乙醛：引入醛基(或酮基) 。 苯及其同系物的化学性质 甲苯与浓硝酸和浓硫酸混合液反应 往苯环上引入—COOH的方法:甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸 卤代烃的制取及其主要化学性质 一卤代烃的消去反应引入C=C、一卤代烃的水解引入—OH 醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质 乙醇的其它化学性质(写出化学方程式)： 和金属钠的反应(置换反应) ： 2Na + 2C2H5OH → 2C2H5ONa + H2↑ 分子间脱水生成二乙醚(取代反应)： 2C2H5OH ——→ C2H5OC2H5 + H2O 和HX的反应(取代反应) ： HBr + C2H5OH → C2H5Br + H2O 乙醛的其它化学性质(写出化学方程式)： 和银氨溶液的反应： CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH ——→CH3COONH4 + 2Ag? + 3NH3 + H2O 和新制Cu(OH)2悬浊液的反应： CH3CHO + 2Cu(OH)2 ——→CH3COOH + Cu2O? + 2H2O (条件：加热） 注：此两反应为将醛基氧化为羧基的方法之一 5、酚的主要化学性质(写出化学方程式)： 苯酚与NaOH溶液的反应(酸碱中和)： C6H5OH+NaOH → C6H5ONa+H2O 苯酚钠溶液中通入CO2气体：（较强酸制取较弱酸） C6H5ONa+CO2+H2O → C6H5OH+NaHCO3 苯酚与溴水的反应(取代反应)： 苯酚与FeCl3溶液反应，显特征的紫色 酚羟基可与羧酸反应生成酯，如：CH3COOC6H5 至少列出三种引入C=C的方法： (1) 卤代烃消去 (2) 醇消去 (3) C≡C不完全加成等 2、至少列出三种引入卤素原子的方法： (1) 醇(或酚)和HX取代 (2) 烯烃(或炔烃)和HX、X2加成 (3) 烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等 至少列出四种引入羟基(—OH)的方法： (1) 烯烃和水加成 (2) 卤代烃和NaOH水溶液共热(水解) (3) 醛(或酮)还原(和H2加成) (4) 酯水解 (5) 醛氧化(引入—COOH中的—OH)等 在碳链上引入醛基和羧基的方法有： 醛基： (1) R—CH2OH氧化 (2) 乙炔和水加成 (3) RCH=CHR‘ 适度氧化 (4) RCHX2水解等 羧基： (1) R—CHO氧化 (2) 酯水解 (3) RCH=CHR 适度氧化 (4) RCX3水解等 如何增加或减少碳链？ 增加： ① 酯化反应 ② 醇分子间脱水(取代反应)生成醚 ③加聚反应 ④缩聚反应 ⑤ C=C或C≡C和HCN加成等 减少： ① 水解反应：酯水解，糖类、蛋白质(多肽)水解 ② 裂化和裂解反应； ③ 脱羧反应； ④ 烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等