含两个手性碳原子化合物的对映异构.docxVIP

COOHIHQ —C —H COOH I HQ —C —H ] 日一 C—OH II COOH （II） （-）-ffi石酷 （25 > 35） 0 2 华- 一何. 1 —C 、 0H 0H 0H C00H 1 1 COOH 1 H —c—OH J i 1 i 1 H0- —C —H H —c—OH i 1 i H0- -C—H COOH i I i COOH (III) -洒石鑒 35) 輕 j 3S) （川）和（W）是同一种物质。如果把（川）在纸面上旋 含两个手性碳原子化合物的对映异构 含两个相同手性碳原子化合物的对映异构 B含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构 B含两个相同手性碳原子化合物的对映异构 分子中含有两个相同手性碳原子（两个手性碳原子上连有同样的四个不同的原子或原子 团）的化合物，如酒石酸分子中的两个手性碳原子上都连有— 0H、— H、— COOH、和CH (OH) COOH。 %* 0 / H0 它的费歇尔投影式如下： COOH IH—C —OH I HO—C —E COOH : （I） （*卜洒百酸 （i）和（n）互为对映体， 转180°就得到（W）: COOH OH OH H COOH t以黑点为中右』在紙上旋转的） (III) 熔点/弋[叮学1水） 熔点/弋 [叮学1水） 170 ■+ 12" 139 170 -12" 139 140 06 12S 204 0- 20 S （土〕一 ^€3-3 酒石酌的物程性质 等 mi- 这是因为（川）的C-2和C-3间有一对称面，可以把整个分子分成两部分，其上下两部 分互为实物与镜像关系，就是分子内存在互相对映的两部分。两个手性碳原子的旋光度一样， 但旋光方向却相反，正好互相抵消而失去旋光性。这种化合物称为内消旋体”（meso-form）, 常用 “ m表示，所以又称m-酒石酸。酒石 酸的立体异构体实际上只有三种， 即 一 左旋体、右旋体和内消旋体。右旋酒 石酸和左旋酒石酸是互为对映体， 们和内消旋体酒石酸是非对映体。 量的右旋体和左旋体混合可组成外 消旋体。 内消旋体和外消旋体虽然都没有旋光性， 但它们却有本质上的差别。 前者是一个化合物, 不能拆分成两部分。而后者是一种混合物（由等量对映体组成） ，可以用特殊方法拆分成两 个旋光异构体。 孚L酸含有一个手性碳原子， 分子中无对称因素，有旋光性，是手性分子。 内消旋体酒石 酸分子中虽然含有两个手性碳原子，却没有旋光性，因分子内有对称因素（对称面） ，故不 是手性分子。由此可见，含有一个手性碳原子的分子必定有手性。 但是含有两个或更多个手 性碳原子的分子却不一定有手性。 所以，我们决不能说凡是含有手性碳原子的分子就一定具 有手性。诚然，手性碳原子是使分子具有手性的原因， 但决定一个分子是否有手性的根本原 因是视其有无对称因素。 含两个手性碳原子化合物的对映异构 t 含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构 B含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构 ?含两个相同手性碳原子化合物的对映异构 孚L酸含有一个手性碳原子， 有一对对映体。一般地说，分子中含手性碳原子的数目越多, 旋光异构体也越多。如分子中含有两个不相同的手性碳原子时，与它们相连的原子或基团， 可有四种不同的空间排列形式，即存在四个旋光异构体。例如，三羟基丁醛（赤藓糖）是一 种含有四个碳原子的糖类，分子中有两个不相同的手性碳原子。 严 CH 甲 I OH OH 0U C2: —H , -CH0 , -OH , -CHfoH)CHzOH C3! —H , -CHEOH , —OH , —CH(OH)CUO 它有四个对映异构体，其费歇尔投影式如下: H H 0 0、 H H 0 "夕 、匚夕 1 1 HO—d—H 1 HO—C—H 1 B—右一 OH | HO——C 一且 CHiOH CHsOH CHiOK CHiOH CI) (IE (III) CIV) 糖 L- L- (+) ■游可糖 (25 as) C 2S , 35 ) （空■娄） C 泅,35 ) I 对映棒 | i 羽映棒 1 车对映体 由上可知，含有一个手性碳原子的化合物有两个旋光异构体， 含有两个不相同手性碳原 子的化合物有四个旋光异构体。依此类推，含有不相同手性碳原子的旋光异构体的数目应为 OL 2 （ n为不同手性碳原子的数目）。 在三羟基丁醛的四个旋光异构体中， （I）和（n）、（川）和（“）均存在实物和镜像 关系，各构成一对对映体，对映体等量混合则各组成一个外消旋体。 （I）和（川）或（W）, （n）和（川）或（W）都不是实物和镜像关系，称 非对映异构体”（diastereoisomers）, 简称 非对映体”非对映体的旋光度不同，其他物理性质如熔点、沸点、溶解度也不一样。 此外，