有机分子共线共面问题.docxVIP

一 .熟记五类分子空间构型 代表物 空间构型 结构 球棍模型 键角 结 构 特 点 CH 4 正四面体 ° 任意 3 点 (原子 )共 109 28＇ 面 C — C 键可以旋 转 C 2H 4 平面结构 6 点共面 C=C 键不能旋转 C 2H 2 直线型 4 点共线 (面 ) C≡C键不能旋转 C 6H 6 平面正六 12 点共面 边形 HCHO 平面 4 点共面 苯酚 C － O－ H 键 最多 个原子 共平面。 二 . 判断技巧： （ 1）审清题干要求：注意 “可能 ”“一定 ”“最多 ”“最少 ”“所有原子 ”“碳原子 ”“氢原子 ”等关键词和限制条件。（ 2）熟记常见共线、共面的官能团 :与三键直接相连的共直线，如 -C≡C-、 -C≡N；与双键和苯环直接相连的原 子共面，如 、 、 ；醛、酮、羧酸因与 与 相似为平面形（等电子原 理），故 为平面形分子 （所有原子共平面） 。但 、 所有原子不共平面 （因含 -CH 3），而 -CH 3 * * 中的 C 与 （羰基）仍共平面。又 中 H 与其它原子可能共平面。因 O 有两对孤电子对，故 1 个 O 与其余 2 个原子形成的 2 个价键成 V 型（与 相似），故 C 、O、 H 不 共直线。分子内任意 3 个原 子也不共直线；若有两个苯环共边，则两个苯环一定共面，例如 和 结构中所有的 原子都在同一平面上；若甲基与一个平面形结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其他原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。 三 .易错分析： 1 （ 1）苯与环己烷：苯（ ）中所有原子共平面，而环己烷（ ）中所有原子不共面。 （ 2） 庚烷中碳碳单键经过旋转，所有的碳原子有可能共面。 （ 3）以碳原子和化学键为立足点， 若碳原子周围都是单键， 那么该碳原子与其周围的原子就不共面， 。如 CH 3Cl 。 （ 4）若两个平面形结构的基团之间以单键相连， 这个单键可以旋转， 则两个平面可能共面， 但不是 “一定 ”共面， 如联苯 （ 5）碳原子以单键与其他原子结合时位于四面体中心，且与另两个原子共面；碳碳单键可旋转，碳碳单键不可 旋转； CH 2Cl 2 没有同分异构体，说明 CH 4 是正四面体结构； 的二元卤代物没有同分异构体，说明苯环上 的碳与碳之间的化学键都一样，整个分子中的原子共面。 四、结构不同的基团连接后原子共面分析 1．直线与平面连接：直线结构中如果有 2 个原子（或者一个共价键）与一个平面结构共用，则直线在这 个平面上。如 CH 2=CH- C≡ CH，其空间结构为 ，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又 在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。 2．平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但 可能重合。如苯乙烯分子 中共平面原子至少 12 个，最多 16 个。 3．平面与立体连接： 如果甲基与平面结构通过单键相连， 则由于单键的旋转性， 甲基的一个氢原子可能 暂时处于这个平面上。如丙烯分子 中，共面原子至少 6 个，最多 7 个。 4．直线、 平面与立体连接： 如图所示的大分子中共平面原子至少 12 个，最多 19 个。分析时要注意两点： ①观察大分子的结构， 先找出甲烷、 乙烯、乙炔和苯分子的 “影子 ”，再将甲烷 “正四面体 ”、乙烯 “平面型 ”、 乙炔 “直线形 ”和苯 “平面型 ”等分子构型知识迁移过来即可；②苯环以单键连接在 6 号不饱和碳原子上， 不管单键如何旋转， 8 号和 9 号碳原子总是处于乙烯平面上。不要忽视 8 号碳原子对位上的 9 五、随堂练习 1． 描述 CH 3－ CH ＝ CH －C≡C－ CF 3 分子结构的下列叙述中，正确的是 A ． 6 个碳原子有可能都在一条直线上 B． 6 个碳原子不可能都在一条直线上 C ． 6 个碳原子有可能都在同一平面上 D． 6 个碳原子不可能都在同一平面上 2 2． (2010 年西城期末 )下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能 处于同一平面的是 ．．． CH3 CH3 — CH3 HC C — CH3 CH2 C —CH3 CH3 —CH— CH3 A ． C． D． B． 3．在 分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是 A ． 12 个 B． 14 个 C． 18 个 D ． 20 个 4．在 分子中，处于同一平面上碳原子数最少是 A ． 10 个 B． 8 个 C ． 14 个 D ． 12 个 5、甲烷分子中的 4 个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是 （ ） A．分子式为 C 25H20 B．此分子为非极性分子 C．此物