2018《优化方案》二轮专题复习专题六选修5《有机化学基础》 课后达标检测.docVIP

[课后达标检测][学生用书P155(单独成册)] 1．(2017·高考全国卷Ⅱ)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下： 已知以下信息： ①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。 ②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。 回答下列问题： (1)A的结构简式为____________。 (2)B的化学名称为____________。 (3)C与D反应生成E的化学方程式为 ________________________________________________________________________。 (4)由E生成F的反应类型为____________。 解析：结合C的结构简式，A、B的分子式及信息①可确定B的结构简式为(CH3)2CHOH，A的结构简式为结合G的结构简式可逆推出F的结构简式为则E为再结合C的结构简式及信息②可确定D的结构简式为根据E、F的结构简式可确定由E生成F的反应为取代反应。 答案：(1) (2)2-丙醇(或异丙醇) (3) (4)取代反应 2．(2017·高考北京卷)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示： 已知： RCOOR′＋R″OHeq \o(――→,\s\up7(H＋),\s\do5(△))RCOOR″＋ R′OH(R、R′、R″代表烃基) (1)A属于芳香烃，其结构简式是____________。B中所含的官能团是________________。 (2)C→D的反应类型是____________。 (3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)已知：2Eeq \o(――→,\s\up7(一定条件))F＋C2H5OH。F所含官能团有和______________。 (5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式： 解析：(1)根据A→B的反应条件知，A→B为硝化反应，B→C为硝基的还原反应，两步反应均不涉及碳原子数的改变，因此A中所含碳原子数与C中所含碳原子数相同，都等于6，且A为芳香烃，因此A为；A→B为苯的硝化反应，因此B中含有的官能团为硝基。(2)根据D的分子式为C6H6O2且D中含有苯环，可推断出D中苯环上有两个羟基，C中苯环上有2个氨基，因此C→D为2个氨基被2个羟基取代的反应，属于取代反应。(3)根据E的分子式为C4H8O2及E在一定条件下可得到乙醇知，E为乙酸乙酯，仅以乙醇为有机原料通过连续氧化先得到乙酸，然后通过酯化反应可得到乙酸乙酯。(4)2Eeq \o(――→,\s\up7(一定条件))F＋C2H5OH属于陌生反应，直接推导F的结构难度较大，但对比E(乙酸乙酯)和另一产物——乙醇的分子结构，可以推出其中一分子乙酸乙酯的酯基中C—O键断裂，得到和—OCH2CH3，另一分子乙酸乙酯的中C—H键断裂，得到—H和—OCH2CH3与—H两部分拼接得到乙醇，剩下的两部分拼接得到因此F中含有羰基和酯基。(5)D中含有酚羟基，F中含有羰基，因此D与F第一步发生已知信息中的第一个反应——羰基与酚羟基邻位氢的加成反应，得到中间产物1，再根据图中反应条件和已知信息中的第二个反应知，中间产物1的侧链含有酯基，可与其邻位的酚羟基发生已知信息中的第二个反应——酯交换反应，得到中间产物2，并脱去一分子乙醇。故可得到：中间产物2为，中间产物1为，D为F为 答案：(1) 　硝基 (2)取代反应 (3)2C2H5OH＋O2eq \o(――→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O，2CH3CHO＋O2eq \o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△ ))2CH3COOH，CH3COOH＋C2H5OHeq \o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O (4) (5) 3．(2017·高考天津卷)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下： 回答下列问题： (1) 分子中不同化学环境的氢原子共有________种，共面原子数目最多