苯甲酸和苯甲醇的制备.pdfVIP

苯甲酸和苯甲醇的合成 实验人：12307110167 翁哲伟 实验日期：2014 年 4 月 16 日 实验摘要 本次实验利用苯甲醛作为反应物，在浓氢氧化钠催化作用下发生歧化反应， 制备苯甲酸和苯甲醇并分离所得产物。通过分液萃取、常压蒸馏及减压蒸馏以 76.01% 的总产率得到产物苯甲醇；通过重结晶提纯以% 的产率得到产物苯甲酸。 学习旋转蒸发仪的使用和减压蒸馏的原理及其操作。 关键词：苯甲醛；苯甲醇；苯甲酸；减压蒸馏；Cannizaro 反应 实验简介 无 α-H 的醛在浓氢氧化钠的作用下发生分子间的氧化还原，结果一分子醛被 氧化成酸，另一分子的醛被氧化成醇。这是一个歧化反应。反应机理如下： 1 - 反应实质是 OH 作为亲核试剂进攻一个苯甲醛分子的羰基生成负离子，此负 离子使原来醛基上的氢带着一对电子对另一分子苯甲醛进行亲核加成。 该实验使用到旋转蒸发仪，旋转蒸发仪使烧瓶在合适速度下旋转以增大蒸发 面积，同时通过真空泵使烧瓶处于负压状态，连续蒸馏易挥发溶剂，提高蒸馏效 率。 当外界压力减少时，液体物质的沸点就随压力降低而降低。若使用真空泵与 蒸馏装置相连接，使体系内压力降低，可以在较低的温度下进行蒸馏。本实验中 的产物中有苯甲醇，在常压下沸点在205 ℃，较难蒸馏。而在减压蒸馏过程中可 以控制在较低的温度下进行蒸馏。 苯甲醛是最简单，也是工业上最常使用的芳香醛，是重要的化工原料。苯甲 醇可用作香精调配的定香剂，同时可用作照相显影剂、合成树脂和油脂的溶剂等。 苯甲酸可用于皮肤真菌病、浅部真菌感染的治疗，也可用于食品和药物制剂的防 腐剂。 实验试剂 性质 相对分子质量 熔点 沸点 相对密度 折射率 苯甲醛 106.12 -26℃ 178~179℃ 1.044 1.5450 苯甲酸 122.12 122~123℃ 249 ℃ 苯甲醇 108.41 -15.3℃ 205 ℃ 1.045 1.5400 乙醚 74.12 -116.3℃ 34.6℃ 2.6 1.3556 2 实验装置 分液装置 常压蒸馏装置 重结晶装置 减压蒸馏装置 实验步骤 3 1、制备过程： 在 150mL 锥形瓶内称取 10.02g 氢氧化钠（0.2505mol ）加入 10mL 水，振摇 使其溶解，冷却至室温。然后边摇边加入 10mL 苯甲醛（10.4g，0.1mol ）。加完 后用尼龙纸和橡皮筋两层密封，剧烈振摇，使其充分混合均匀后，放置两星期。 2 、分离过程： 加入约 50mL 水用玻棒搅拌以及超声至固体全部溶解，冷却至室温，倒入分 液漏斗中。用乙醚萃取三次，每次 25mL 。合并醚层，将醚层倒入分液漏斗中， 分别依次用 10mL 饱和亚硫酸氢钠溶液、20mL 碳酸氢钠溶液和 10mL 水洗涤。 醚层盛放在干的锥形瓶中，边摇边加入适量无水硫酸钠，放置干燥 0.5h 以上。 3、苯甲醇的提纯 醚液过滤至 100mL 茄形瓶中，在无明火下用油浴蒸去乙醚，将蒸出的乙醚 倒入回收瓶。取下茄形瓶在旋转蒸发仪上减压蒸馏 5 分钟。再连接至减压蒸馏装 置，压力显示为-100.87，油浴蒸馏，74℃时有馏分蒸出，收集至25mL 茄形瓶中， 称