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有机化学练习题（上）—答案 （完成反应式） Cl 2 Cl 1. CH 2CH 3 CHCH 3 o 500~600 C （芳香烃侧链 α -H 被卤代，自由基取代反应） 2. CH 3CH=CHCH 3 NBS, (C 6H 5COO) 2 CH 3 CH=CHCH 2 Br CCl 4, （NBS ： N-溴代丁二酰亚胺，溴化试剂，自由基取代反应） 3. CH 3 + ROOR CH3 HBr Br （自由基加成反应，过氧化物效应，反马氏加成产物，仅适用于 HBr ） CH3 CH 3 CH 3 CH 3 + Br 2 H Br Br H 4. C=C + H H Br H H Br CH 3 CH 3 （一对对映体，形成外消旋体） （亲电加成反应，经过溴翁离子中间体，立体化学为反式加成，反 -2-丁烯与溴加成生成一个内消旋体） CH CO H H+, H 2 O CH 3 5. ( CH 3 ) ( H O ) CH 3 Na2 CO3 O ( + ) OH ( + ) H （过氧化物氧化双键，环氧化物酸性条件下开环水解，生成反式邻二醇） Hg(OAc) 2 OH OH 6. H 2C=CHCH 2 CH 2CH=CH 2 NaBH 4 H2 O CH 3CHCH 2CH 2CHCH 3 （羟汞化 -脱汞还原反应生成醇，不重排，马氏加成产物） Cl Cl