芳烃的亲电取代反应的活性及取代基定位效应[参考].pptVIP

(2)选择合理的合成路线 氯化、磺化 ① Cl SO3H ② NO2 COCH3 酰基化 、硝化 Cl Cl2/Fe H2SO4 HNO3/H2SO4 CH3COCl /AlCl3 COCH3 NO2 ？ * 精品PPT·值得借鉴 《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第十五讲 返回首页 精品PPT·编辑可用 * 精品PPT·编辑可用 * 精品PPT·编辑可用 * 精品PPT·编辑可用 * 精品PPT·编辑可用 * 精品PPT·编辑可用 * 精品PPT·编辑可用 * 精品PPT·编辑可用 * 精品PPT·编辑可用 * 精品PPT·编辑可用 * 精品PPT·编辑可用 * 精品PPT·编辑可用 * 精品PPT·编辑可用 * 精品PPT·编辑可用 * 精品PPT·编辑可用 * 精品PPT·编辑可用 * 精品PPT·编辑可用 * 精品PPT·编辑可用 * 精品PPT·编辑可用 * 精品PPT·编辑可用 * 精品PPT·编辑可用 * 精品PPT·编辑可用 * 精品PPT·编辑可用 * 精品PPT·编辑可用 * 精品PPT·编辑可用 * 精品PPT·编辑可用 * 精品PPT·编辑可用 * 精品PPT·编辑可用 * 精品PPT·编辑可用 * 精品PPT·编辑可用 * 精品PPT·编辑可用 * 精品PPT·编辑可用 * 精品PPT·编辑可用 * 精品PPT·编辑可用 * 精品PPT·编辑可用 * 精品PPT·编辑可用 * 配色花哨 文字多 套用模板 套用模板 逻辑不清 内容空洞 太土 太杂 太乱 太繁 “ ” 精品PPT·实用可编辑 2、两类定位基的顺序 1、定位规律的内容 3、定位规律的解释 4、定位规律的应用 开始讲课 复习 本课要点 总结 作业 返回总目录 * 精品PPT·值得借鉴 第十四讲——要点复习 1、苯环侧链的发生是?-H活泼性的表现 2、苯环上有吸电基团F-C反应不发生。 KMnO4 COOH –C(CH3)3 CH3 –C(CH3)3 NO2 CH3CH2Cl AlCl3 × –C3H7 H+ CH3CH＝CH2 –CH(CH3)2 + 30% 70% 3、F-C烷基化易发生重排。 * 精品PPT·值得借鉴 二、单环芳烃亲电取代反应的定位规律 1、定位规律 B A A B A B A B + + ①决定反应的难易—— 以苯的相对反应速率为标准，分为活化基和钝化基 ②决定反应的位置—— 以邻对位产率60%为标准，分为邻对位基和间位基 理论平均值：40% 40% 20% 定位基团 * 精品PPT·值得借鉴 第一类定位基： 第二类定位基： –O- –N(CH3)2 –NHCH3 –NH2 –OH –OCH3 –NHCOCH3 –OCOCH3 –SO3H –COOH –CHO –COCH3 –N(CH3)3 –NO2 –CCl3 –CN + 弱钝化 氧负离子 二甲氨基 甲氨基 氨基 –C6H5 –CH3 –X 羟基 甲氧基 乙酰氨基 乙酰氧基 苯基 甲基 卤素 –COOCH3 –CONH2 三甲铵离子 硝基 三氯甲基 氰基 磺酸基 羧基 醛基 乙酰基 甲氧羰基 氨甲酰基 ——邻对位定位基、活化基 ——间位定位基、钝化基 (按能力排序) (按能力排序) * 精品PPT·值得借鉴 练习1：指出下列物质取代反应的位置 COCH3 CH2CH3 SO3H 练习2：排出下列物质取代反应的难易顺序 ⑥ CH3 Br NO2 OH CHO H ① ② ③ ④ ⑤ –O- –N(CH3)2 –NHCH3 –NH2 –OH –OCH3 –NHCOCH3 –OCOCH3 –C6H5 –CH3 –X –N(CH3)3 –NO2 –CCl3 –CN –SO3H –COOH –CHO –CO