大学有机实验教案.docx

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教案 课程名称 有机实验 授课教师 职 称 院(系、部) 化学院 教研室 有机化学 授课对象 学 年学期 杯**学年第二学期 2011年2月1日 **** LD大学教务处 周次 序号 实验名称 课时 授课专业 2011.3-2011.6 ****级《有机化学实验》实验内容 化学 高分子 材料 2 1 醛酮的性质 3 V V V 3 2 肉桂酸的制备 6 V V V 4 3 苯甲醇、苯甲酸的制备 8 V V V 5 4 苯甲酸乙酯的制备,减压蒸馏 8 V V V 7 5 乙酰苯胺的制备,分馏 4 V V V 8 6 茶叶提取 6 V V V 9 7 甲基橙的制备 4 V V V 11 8 安息香的辅酶合成 6 V V V 12 9 二苯乙二酮的制备 6 V 14 10 文献实验 9 V V 总课时 60 45 54 授课教师 授课时间 周3下午 周4,5下午 周2下午 授课题目 实验1 醛、酮的鉴别 Identification of aldehyde and ketone 实验类型 验证型 授课时间 2011年3月 日 学时 3 教学目标 (实验目的) 进一步加深对醛、酮化学性质的认识。 掌握鉴别醛、酮的化学方法。 授课思路 醛酮具有相冋的官能基一羰基,羰基的典型性质为亲核加成反应,具有 明显实验现象的是羰基与含氮亲核试剂(羰基试剂)的加成。醛氢易于被弱 氧化剂所氧化,可用氧化法进行鉴别。甲基酮的a -H易被卤素取代,发生碘 仿反应,可用于鉴别。 实验内容 2, 4-二硝基苯肼鉴别醛酮的羰基、氧化法( Tollen试剂、铬酸试剂)鉴别醛 氢、碘仿法鉴别甲基酮 教学重点和难点 羰基的亲核加成,醛氢的氧化反应,甲基酮的卤代 教学手段与方法 指导练习法 教学手段与方法 指导练习法 实验过程与具体内容 一、 实验原理: 醛酮都具有羰基,具有羰基的共性,因此在酸性条件下能与 2, 4-二硝基苯肼反应生成黄色至橙 红色的2, 4-二硝基苯腙沉淀。此反应的干扰有:易被氧化成醛酮的醇、含有少量氧化产物的醇;能 被水解的缩醛。 醛酮的区别在于醛具有容易被氧化的醛氢。 Tolle ns试剂、Fehli ng试剂或Be nedict试剂都能氧化 醛成酸,分别形成银镜和氧化亚铜的红色沉淀。 Tolle ns试剂在碱性条件下加热也会出现正性结果, 因此反应中不加碱结果准确。铬酸也可氧化醛成酸,与醇的鉴别相同,溶液变为蓝绿色。 甲基酮可用碘仿反应鉴别。 2-甲基醇能被氧化成甲基酮,因此也呈正性反应。 二、 实验仪器与试剂: 主要试剂及其物理常数 Compounds F.W Cryst form and color m.pC b.pC d420 nD20 Solubility water alcohol ether 甲醛水溶液 (40%) 96 1.081 1.085 1.3746 混溶 乙醛(水溶液 40%) 44.05 -121 20.8 0.7834 (18/4) 水、乙醇、乙醚、 氯仿等互溶 丙酮 58.08 -95 56.48 0.788 1.3588 混溶 苯 乙 酮 acetophe none 120.15 20.5 202.6 1.0281 1.5372 微溶 苯 甲 醛 ben zaldehyde 106.12 -26 178 1.0415 (10/4) 1.544-7 与乙醇、乙醚、氯 仿等混溶,微溶于 水 正 丁 醛 butyraldehyde 72.11 -100 75.7 0.80 微溶于水,溶于乙 醇、乙醇、乙醚等 乙醇 ethanol 46.07 -117.3 78.3 0.789 1.3614 环己酮 98.15 -16.4 155.65 0.9478 微溶于水,致癌 其他试剂:5%硝酸银(Tolle ns试剂);2,4-二硝基苯肼试剂;浓硫酸;浓氨水;铬酸试剂; 氧六环;10%NaOH ;碘-碘化钾溶液 三、实验步骤与现象: 序号 实验名称 步骤 现 象 原理解释 1 2 , 4-二硝基 苯肼试验1 2mL2 , 4-二硝基苯肼试剂+3~4 滴试样,振摇、静置片刻(可 微热),观察 试样:乙醛、丙酮、苯乙 酮 现象:黄色或橘红色沉淀 发生羰基的亲 核加成生成2, 4-二硝基苯腙 2 Tolle ns 试验 2 洁净试管+2mL5%硝酸银,逐滴 滴加浓氨水,至生成的沉淀恰 好溶解,+2滴试样,水浴温热, 观察 试样:甲醛、乙醛、丙酮、 苯甲醛 现象:试管壁有银镜生成 (试管不洁净时出现黑 醛氢被氧化, 形成羧酸,银 离子被还原为 金属银 色粉末) 3 铬酸试验3 1滴试样+1mL丙酮+逐滴加数 滴铬酸试剂,振摇,观察 试样:丁醛、苯甲醛、环 己酮 现象:脂肪醛通常 5s内 浑浊,30s内出现沉淀, 芳香醛慢,约需

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