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教案
课程名称 有机实验
授课教师
职 称
院(系、部) 化学院
教研室 有机化学
授课对象
学 年学期 杯**学年第二学期
2011年2月1日
**** LD大学教务处
周次
序号
实验名称
课时
授课专业
2011.3-2011.6
****级《有机化学实验》实验内容
化学
高分子
材料
2
1
醛酮的性质
3
V
V
V
3
2
肉桂酸的制备
6
V
V
V
4
3
苯甲醇、苯甲酸的制备
8
V
V
V
5
4
苯甲酸乙酯的制备,减压蒸馏
8
V
V
V
7
5
乙酰苯胺的制备,分馏
4
V
V
V
8
6
茶叶提取
6
V
V
V
9
7
甲基橙的制备
4
V
V
V
11
8
安息香的辅酶合成
6
V
V
V
12
9
二苯乙二酮的制备
6
V
14
10
文献实验
9
V
V
总课时
60
45
54
授课教师
授课时间
周3下午
周4,5下午
周2下午
授课题目
实验1 醛、酮的鉴别
Identification of aldehyde and ketone
实验类型
验证型
授课时间
2011年3月 日
学时
3
教学目标 (实验目的)
进一步加深对醛、酮化学性质的认识。
掌握鉴别醛、酮的化学方法。
授课思路
醛酮具有相冋的官能基一羰基,羰基的典型性质为亲核加成反应,具有 明显实验现象的是羰基与含氮亲核试剂(羰基试剂)的加成。醛氢易于被弱 氧化剂所氧化,可用氧化法进行鉴别。甲基酮的a -H易被卤素取代,发生碘
仿反应,可用于鉴别。
实验内容
2, 4-二硝基苯肼鉴别醛酮的羰基、氧化法( Tollen试剂、铬酸试剂)鉴别醛
氢、碘仿法鉴别甲基酮
教学重点和难点
羰基的亲核加成,醛氢的氧化反应,甲基酮的卤代
教学手段与方法 指导练习法
教学手段与方法 指导练习法
实验过程与具体内容
一、 实验原理:
醛酮都具有羰基,具有羰基的共性,因此在酸性条件下能与 2, 4-二硝基苯肼反应生成黄色至橙
红色的2, 4-二硝基苯腙沉淀。此反应的干扰有:易被氧化成醛酮的醇、含有少量氧化产物的醇;能 被水解的缩醛。
醛酮的区别在于醛具有容易被氧化的醛氢。 Tolle ns试剂、Fehli ng试剂或Be nedict试剂都能氧化
醛成酸,分别形成银镜和氧化亚铜的红色沉淀。 Tolle ns试剂在碱性条件下加热也会出现正性结果,
因此反应中不加碱结果准确。铬酸也可氧化醛成酸,与醇的鉴别相同,溶液变为蓝绿色。
甲基酮可用碘仿反应鉴别。 2-甲基醇能被氧化成甲基酮,因此也呈正性反应。
二、 实验仪器与试剂:
主要试剂及其物理常数
Compounds
F.W
Cryst form and color
m.pC
b.pC
d420
nD20
Solubility
water
alcohol
ether
甲醛水溶液
(40%)
96
1.081
1.085
1.3746
混溶
乙醛(水溶液
40%)
44.05
-121
20.8
0.7834
(18/4)
水、乙醇、乙醚、 氯仿等互溶
丙酮
58.08
-95
56.48
0.788
1.3588
混溶
苯 乙 酮
acetophe none
120.15
20.5
202.6
1.0281
1.5372
微溶
苯 甲 醛
ben zaldehyde
106.12
-26
178
1.0415
(10/4)
1.544-7
与乙醇、乙醚、氯 仿等混溶,微溶于 水
正 丁 醛
butyraldehyde
72.11
-100
75.7
0.80
微溶于水,溶于乙 醇、乙醇、乙醚等
乙醇 ethanol
46.07
-117.3
78.3
0.789
1.3614
环己酮
98.15
-16.4
155.65
0.9478
微溶于水,致癌
其他试剂:5%硝酸银(Tolle ns试剂);2,4-二硝基苯肼试剂;浓硫酸;浓氨水;铬酸试剂; 氧六环;10%NaOH ;碘-碘化钾溶液
三、实验步骤与现象:
序号
实验名称
步骤
现 象
原理解释
1
2 , 4-二硝基
苯肼试验1
2mL2 , 4-二硝基苯肼试剂+3~4
滴试样,振摇、静置片刻(可 微热),观察
试样:乙醛、丙酮、苯乙 酮
现象:黄色或橘红色沉淀
发生羰基的亲 核加成生成2,
4-二硝基苯腙
2
Tolle ns 试验 2
洁净试管+2mL5%硝酸银,逐滴 滴加浓氨水,至生成的沉淀恰 好溶解,+2滴试样,水浴温热, 观察
试样:甲醛、乙醛、丙酮、 苯甲醛
现象:试管壁有银镜生成
(试管不洁净时出现黑
醛氢被氧化, 形成羧酸,银 离子被还原为 金属银
色粉末)
3
铬酸试验3
1滴试样+1mL丙酮+逐滴加数 滴铬酸试剂,振摇,观察
试样:丁醛、苯甲醛、环 己酮
现象:脂肪醛通常 5s内 浑浊,30s内出现沉淀, 芳香醛慢,约需
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