有机化学:有机化学实验-化学性质参考资料.docVIP

有机化学:有机化学实验-化学性质参考资料.doc

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醇的化学性质参考资料 活泼氢试验 醇羟基性质活波,具有酸性。 此法用来鉴定C3 – C6的醇最为合适. 氧化反应 醇羟基可以被氧化剂氧化,生成醛或酮,醛可以进一步被氧化成酸。例如: (酮不易被继续氧化) 在同样条件下,叔醇不被氧化. Lucas 试验 醇羟基可以发生亲核取代反应,如:叔醇的反应 仲醇的反应 伯醇的反应 伯醇在室温下很难反应,必须加热才能反应. 多元醇与氢氧化铜的作用(络合反应) 此反应可用于区别邻二醇类化合物. 酚的化学性质 1. 酚的弱酸性 (2) 醛、酮的化学性质参考资料 羰基中,碳和氧以双键相结合,但是由于氧的负电性吸引电子能力很强,所以羰基是一个极性的基团,具有偶极矩,负电偏向氧端,正电极在碳端。碳(碳正离子)容易被带负电的基团的进攻,发生亲核反应。 与2,4-二硝基苯肼的作用 含氮的衍生物,如一级胺,二级胺等均可贺醛酮的羰基发生亲核加成,但是初步产物很不稳定,马上进行下一步反应。如果是一级胺,氮上还有氢,加成产物是去一分子水,变成亚胺。例:与2,4-二硝基苯肼的作用, (N上的孤对电子直接进攻羰基碳,H转移到O端) 2.与亚硫酸氢钠的加成反应 亚硫酸氢钠可以和醛或某些活泼的酮发生羰基的加成作用,生成稳定的亚硫酸氢钠加成物。 3醛类的某些特殊性质。 品红实验: 由于醛具有还原性质,可以使品红还原脱色,而酮没有还原性。 与Tollens试剂作用 Tollens试剂是银氨离子,(硝酸银的氨水溶液)。反应时。醛氧化成酸,银离子还原成银。(高中化学里的银镜反应) Fehling试剂作用 硫酸铜的铜离子和碱性酒石酸钾钠成为一个深蓝色的络离子溶液。在反应中,络离子被还原成为红色的氧化亚铜,从溶液中析出来,蓝色消失,而醛氧化成酸。(检验糖尿病) 4.碘仿反应 凡是具有?-甲基的醛、酮和醇,都能发生碘仿反应。 (1) (2) 重复(1),(2)反应可以得到, 三个碘原子及羰基中的氧原子均吸引电子,使C-C键电子云密度降低,羰基易受OH-进攻,使C-C键断裂,形成I3C-,I3 具有?-甲基的醇可以首先被氧化为酮,进而发生碘仿反应。

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