有机化学官能团高效记忆表格.docVIP

高中常见有机化合物结构与性质总结 物质类别 特征结构（官能团） 烷烃 C C C C 烯烃 C C 炔烃 芳香烃 R  断键位置 反应类型 C H 取代 加成 C C 加成，还原 加聚 —— 氧化 加成 C C 或 C C 加成，还原 —— 氧化 H 取代 加成 3H2 H 取代 R H  试剂条件 反应产物 X2，光照 C X C C X2 的 CCl4 溶液 X X C C HX H X C C H2O，催化剂 H OH H2，催化剂 C C H H 一定条件 n [ C C ] 酸性 KMnO4 溶液 酸性 KMnO4 溶液褪色 C C X X 2 4 或 C C X 的 CCl 溶液 X X X X C C H X HX，催化剂，加热 或 C C H X H X C C H H H2，催化剂 或 C C H H H H 酸性 KMnO4 溶液 酸性 KMnO4 溶液褪色 2 3 X X ，FeX HNO ，浓 H SO ，加热 NO 3 2 4 2 H2， Ni，加热 NO2 3 2 4 O2N R HNO ，浓 H SO ，加热 NO2 物质类别 特征结构（官能团） C H 卤代烃 — X  断键位置 反应类型 试剂条件 C H 氧化 酸性 KMnO4 溶液 C X 取代 NaOH 水溶液 (催），加热  反应产物 COOH C OH — OH 醇 — CH2— OH OH 酚 O 醛 C H O 羧酸 C OH  C C 消去 H X 取代、置换 C O H 取代、酯化 C O H 氧化 H C OH 取代 C C OH 消去 H —— 氧化 H 取代 H OH H O H 取代、置换 中和 —— 氧化 O 氧化 C H O C H 加成、还原 O 取代、置换 C O H 中和 O 取代、酯化 C OH NaOH 乙醇溶液 (催）， 加热 Na 羧酸— COOH，浓 H2SO4，加热 O2， Cu，加热 HX 溶液，加热 H2SO4，加热 酸性 KMnO4 溶液（或酸 K2Cr2O7 溶液） 溴水 Na NaOH 溶液 空气 O2，催化剂，加热 （或银氨溶液， 或新制 Cu(OH)2 浊液） H2，催化剂，加热 Na NaOH 溶液 醇，浓 H2SO4，加热  C C C ONa O C O C O C H X C C —COOH Br Br OH Br ONa —— O C OH 羧 OH H H O C ONa O C O R 物质类别 特征结构（官能团） 断键位置 反应类型 试剂条件 反应产物 O O 稀 H2SO4，加热 O 酯 C O R C O R 取代、水解 C OH （或 NaOH 溶液，加热） HO R 其中： 1、能使 KMnO4 褪色的有机物： 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使 Br2 水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与 Na 反应产生 H2 的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性（能与 NaOH、 Na2CO3 反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2 反应的有机物： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃 7、能发生颜色（显色）反应的有机物： 苯酚遇 FeCl 显紫色、淀粉遇 I 变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇 Cu(OH) 显绛蓝 3 2 2 [ 有机物间的相互转化关系 ] 图 1： 化 酯 水 酯 解 解 酯 水 化 醇 氧化 醛 氧化 还原 酸 消 解 加 去 水 成 消去 烯烃 加成 炔烃 卤代烃 加成 H 3 C CH H 2 C CH H C CH  3 H 3 C CH 2 Br C 2 H 5 OC 2 H 5 CH 3 COONa CH 4 2 CH 3 CH 2 OH CH 3 CHO CH 3 COOH CH 3 COOC 2 H 5 H 2 C CH 2 H 2 C CH 2 CHO COOH CHO COOH Br Br OH OH O O O O [ C C OCH 2 CH 2 O ]n 或 O O