近代有机化学把结构上符合休克尔规则(具有环状共轭体系..pptVIP

第10章芳烃 近代有机化学把结构上符合休克尔规则(具有环状 共轭体系,电子数符合4m+2规则);性质上具有芳 香性(易取代、难加成、难氧化、碳环具有异常的稳 定性)的化合物称为芳香族化合物。 分类: 单环芳烃 落多环芳烃①00O 非芳烃O  苯分子的结构 1、凯库勒式  2、杂化轨道理论  H H }→ 囪3-25吓的电子云分布  c  共振论 经典结构式无法表达共轭体系(如苯环)的π电 子离域。为了解决这种困难,1931-1933年鲍林提出 了共振论理论 1)基本思想 象苯那样不能用经典结构式圆满表示其结构的分子,它的真 实结构可以由多种假设的结构—其中每一种结构各相当于某 价键结构—共振(或称叠加)而形成的共振杂化体来表示 这些参与了结构组成的价键结构式叫做共振结构式,也叫参 与结构式。  0→6 O O=c 2)共振论的写法 A各共振结构式中,原子核的相对位置、分子的形象 以及分子中成对或成单电子数都应相同,只是电子的分 布有所改变  CH-CH-CH=CH +CH,=CH-CH-CH ++CH2=CH-CH-CH2 CH2-CH-CH=CH2+- CH2-CH-CH=CH2 Ⅳ V CH-CH=CH-CH2 - CH2CH=CH-CH2 Ⅶ B各共振结构式参与共振的比重不同。能量越 低越稳定