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/SHANGJIANFANG123 PAGE /SHANGJIANFANG123 第四节 有机高分子化合物 【知识网络】 高分子化合物来源 高分子化合物 来源 结构 碳链高聚物(聚氯乙烯：[CH2-CHCl]n) 杂链高聚物(聚已内酰胺：[HN(CH2)5CO]n) 元素高聚物(硅橡胶[Si(CH3)2-O]n) 橡胶 塑料 纤维 天然高分子化合物(淀粉、纤维素、蛋白质) 合成高分子化合物(电木、聚乙烯) 反应 类型 缩聚物 加聚物 二.产生高分子两反应 加 聚 反 应 缩 聚 反 应 相 同 ①单体是式量小有机物 ②产物为高分子 单体可相同，也可不相同 不同 产物中 无小分子 有小分子(H2O，NH3) 高分子与单体 组成相同 组成不相同 高 分 子 式 量 是单体式量的整数倍 n个单体式量之和减去缩去分子式量的n倍或2n倍 反 应 特 点 打开不饱和键，相互连成长碳键 官能团与官能团(烃基)间缩去一个小分子，逐步缩合 常见反应情况 (1)均聚反应/自聚反应:一种单体的聚合①乙烯型 ②丁二烯型 ③特例:醛类如甲醛 (2)共聚反应:两种或两种以上单体的聚合①乙烯型+乙烯型 ②丁二烯型+丁二烯型 ③乙烯型+丁二烯型 酚+醛 二元酸+二元醇 氨基酸/羟基酸 nH2N CO0H→[HN CO]n+nH2O nHO COOH→[O CO]n+nH2O 【易错指津】 1．未掌握由高聚物推导单体的方法，对这类问题感到无从下手。 加聚反应合成的高聚物，找出其单体的方法是：分析高聚物的结构，找出主碳链中重复出现的结构单元——链节（用[ ]表示的那部分），然后根据链节来判断单体。 O O 缩聚反应合成的高聚物，链节的分析往往从-C—O-、-C—NH-等键处断开，进而确定单体。 2．没有掌握加聚和缩聚以及开环聚合、闭环聚合的规律，导致高聚物结构简式书写错误或单体判断错误。如丙烯CH3CH=CH2加聚产物错写成：[CH2CH2CH2] n。 3．若给出高分子化合物的碳碳结构，要确定其组成的单体，则必须按照加聚或缩聚的原理，由高分子的链节，采用逆向思维，反推单体结构，确定规律如下： （1）如果高分子化合物中含有醚键（-O-）、酯基（-COO-）、肽键（-CONH-）等官能团，则一定为缩聚产物。缩聚产物的单体判断，只要从官能团处补充消去的小分子（一般为水），即可得到相应的单体。醚键水解（补充消去的水分子），得两种醇，它的单体是两个含有羟基的化合物；酯基水解，得一种含羧基的化合物和一种含羟基的化合物，如；[OC-C6H5-COOCH2CH2-O]n的单体是HOOC-C6H5-COOH和HO-CH2CH2-OH；肽键水解得到一种含羧基的化合物，一种含氨基的化合物。可见，缩聚反应的单体中都至少有两个官能团。 （2）如果高分子化合物中没有官能团，则一定为加聚产物。加聚产物的单体判断，一般是将主链上的碳原子两个两个地断开，然后在这两个碳原子间写上双键（如果主链上有取代基，则取代基随主链上的碳原子一起移向单体中），但当主链上有双键时，则为丁二烯结构的1，4-加成产物，单体中有丁二烯结构。 【典型例题评析】 例1 下列物质中，属于高分子化合物的是（1989年全国高考题） A.淀粉 B.油脂 C.棉花 D.蔗糖 思路分析：油脂是油和脂肪的总称，它是高级脂肪酸甘油酯，蔗糖是二糖，分子式为C12H22O11，油脂和蔗糖的相对分子质量均较小，两者均不属于高分子化合物；棉花的主要成分是纤维素，淀粉和纤维素都是天然高分子化合物。 答案：A、C 方法要领：高分子化合物的相对分子质量应大于10000，已学的高聚物有：聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树酯、蛋白质、聚异戊二烯等。且所有高分子化合物均是混合物（n为一定范围值） 合成结构简式为[CH2-CH=CH-CH2-CH-CH2]n的高聚物，其单体是（1999年上海高考题） C6H5 ①苯乙烯 ②丁烯 ③丁二烯 ④丙炔 ⑤苯丙烯 A.①② B.④⑤ C.③⑤ D.①③ 思路分析：本题考查学生是否能运用弯箭头法求有机高聚物的单体。从链节的一端开始，把键收回，-CH2-CH-CH2-CH=CH-CH2-，得CH=CH2和CH2=CH-CH=CH2。把单键变双键，双键变 C6H5