半抗原合成教材.ppt

合成混合物 1-5 是用来预备半抗原和包被抗原。 4- （ 4- 甲氧基苯基）丁 酸 (5.0 g, 25.7 mmol) 加入至 100-ml 圆底烧瓶并搭配冷凝器、进气口和 磁搅拌棒。在烧瓶中加入 50ml 48% 的 HBr ，同时烧瓶要用干氩清洗并 保存。混合物持续加热到回流直至固体完全溶解。 4 小时后，薄层色谱 （乙烷：乙酸乙酯 3:1 ， Rf=0.07 ）会显示起始原料的完整消耗量。反 应混合物冷却后转移至有 100ml 水的分液漏斗，并在二乙醚（ 3 × 100 mL ）萃取。组合的乙醚萃取物用水（ 3 × 100 mL ）和饱和食盐水（ 1 × 100 mL ）清洗，用无水 MgSO4 干燥，过滤，蒸发至净置时产生凝固 黄色油。使该固体从环己烷 \ 乙酸乙酯再结晶至褐色结晶 (2.84 g, 15.76 mmol, 61%) ， mp 109-111 ° C ? 4- （ 4- 烃苯基）丁酸叔丁基二甲基氯硅烷，该混合物按照 Preich 和 Jonns 的方 法进行准备。在一个 100ml 配有进气口和搅拌子的圆底烧瓶中在干氩条件下 加入 1.30g 化合物（二），该酸用 25ml 干燥 THF 溶解。在其中加入 795 微升 (731 mg,7.23 mmol) 的干燥甲基吗啉，同时逐滴加入溶解的叔丁基二甲基氯 硅烷溶液（ 1.088g 溶于