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烃化(1);(1)取代型 所用N-烷基化剂是醇、醚、卤烷和酯类
;醇的烷化能力低,链越长,反应越困难。 因其价格便宜,工业上仍用作活泼胺类的烷基化剂。以甲醇和乙醇为多,一般用于苯胺和各种甲苯胺的N-甲基化或乙基化。;常用催化剂:质子酸(盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸等);二.用卤烷的N-烷化;例:N,N-二乙基间氨基苯磺酸钠的制备;叔胺用卤烷烷基化剂可得到季铵盐。N,N-二甲基十八胺和N,N-二甲基十二胺的苄基化产物是重要的阳离子表面活性剂和相转移催化剂。;三.用酯类的N-烷化;优点:
只让氨基烷基化而不影响芳环中的羟基。当分子中有多个N原子时,可以根据各氮原子的碱性不同,选择性地只对一个氮原子进行N-烷基化。;四.用环氧化合物的N-烷化;苯胺的羟乙基化的产物:;酸:CH3COOH、H2SO4、HCl、 、FeCl3
碱:三甲胺,三乙胺;;六.用醛或酮的N-烷化;10.3 O-烃化;1.用卤烷的O-烷化;O-烷基化;δ+;(2)特点:连串反应;反应历程:1)酸催化是单分子亲电取代(或SN1)
2)碱催化是双分子亲电加成(或SN2)。见教材p156 ;5 用醛类的O-烷化;10.4 芳环上的C-烷化;三、C-烷基化反应历程;2、用烯烃烷基化的反应历程;3、用醇、醛酮进行烷基化的反应历程;四、芳环上C-烷基化反应的特点;烷基化剂;五、实例;此课件下载可自行编辑修改,仅供参考!感谢您的支持,我们努力做得更好!谢谢
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