大学有机化学推断结构试题(C)及答案解析.docxVIP

. 大学有机化学结构推断试卷（ C）及答案 班级 姓名 分数 一、合成题 ( 共1题 8 分 ) 8 分 (3566) 3566 原甲酸乙酯 HC(OEt)3 (A) 与丙二酸二乙酯 B 在少量 BF3 存在下加热缩合成乙氧亚甲基丙 二酸二乙酯 C(C10H16O5), C 与间氯苯胺发生加成 , 然后消除得 D(C14H16O4NCl) ，D 在石蜡油中 加热到 270～ 280℃环化得 E(C12 H10O3NCl), E 为喹啉衍生物 , E 经水解后得 F(C10H6O3 NCl), F 在石蜡油中于 230℃加热发生失羧得 G(C9H6 ONCl),G 和 H 是互变异构体 , 此体与 POCl3 共热得 I(C H NCl ),I 与 CHCH(NH)CH CHCHN(C H ) 2 在 135℃ 反应得氯喹 J, 请写出 C～ J 的结构式 9 5 2 3 2 2 2 2 2 5 及其反应过程。 二、推结构题 ( 共79题 438 分) 6 分 (3501) 3501 某烃分子式为 C6H10(A), 用冷稀碱性 KMnO4溶液氧化时 , 得到化合物 B(C6H12O2) 用浓 H2SO4 作用加热脱水生成化合物 C(C6H8) 。 A 经臭氧化还原水解得到 OHCCH2CH2CH2COCH3。试推测 A,B,C 的构造式。 3. 4 分 (3502) 3502 烃分子式为 C6H8, 经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物 OHCCH2CHO与 CH3COCHO,试推 出该烃之结构。 4. 4 分 (3503) 3503 某烃分子式为 C8H14, 经臭氧氧化、还原水解后得到 CH3CH2CHO、CH3COCH3 及 OHCCHO,试推出该烃之结构。 4 分 (3504) 3504 . . 某烃分子式为 C7H10 , 经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物 OHCCH2CHO与 OHCCH2COCH3，试推出该烃之结构。 6. 4 分 (3505) 3505 某烃分子式为 C9H16, 经臭氧氧化、还原水解后得到一种化合 CH3CO(CH2) 4COC2H5, 试推出 该烃之结构。 7. 4 分 (3506) 3506 分子式为 C6H12 的化合物 A, 能使溴水褪色 , 用 H3PO4 催化加一分子水后生成一旋光性化合 物 B(C6H14O), A 用冷稀碱性 KMnO4氧化得内消旋的二元醇 C(C6H14O2) 。 试推出 A,B,C 的结构。 8. 6 分 (3507) 3507 分子式为 C6H12 的化合物 A, 无旋光性 , 臭氧化还原水解仅生成一种醛 , 用冷稀碱性 KMnO4 氧化得到互为对映体的两个旋光的二元醇 B 与 C, 试推出 A,B,C 的结构。 9. 6 分 (3508) 3508 某炔烃分子式为 C7H12，有旋光性 , 在 HgSO4, H 2SO4 存在下加水生成非甲基酮 , 试推出该炔烃的结构。 *. 6 分 (3509) 3509 分子式为 C4H6 的三个异构体 A,B,C 催化加氢都能加 2molH2, 的稀 H2SO4 溶液反应得到酮 , A 则不能。其中 B 又能与银氨溶液反应  但 B 与 C 能迅速与 HgSO4 试推出 A,B,C 的结构。 11. 4 分 (3510) 3510 三种化合物 A,B,C 互为异构体 ( 分子式 C4H8) ，都能使溴水褪色 , 但 B,C 还可使稀 KMnO4 溶液褪色 , A 则不能 , 加 HBr 都得到同一化合物 D(C4H9Br), 试推测化合物 A,B,C,D 的结构。 . . 4 分 (3512) 3512 化合物 A,B,C 分子式都为 C10H14, 在 1 5 个 , A 、 B 用 KMnO 氧 H 的 NMR谱图上都显示芳氢 4 化得一元羧酸 , 而 C则不能。 A 具有旋光 , B 、 C都无旋光 , 试推测 A,B,C 的结构。 13. 6 分 (3513) 3513 某卤代烃 A 分子式为 C7H13Cl, A 碱性水解可得化合物 B(C7H14O), A 在 NaOH-EtOH溶液中加热生成 C, C 经臭氧氧化还原水解得到 OHC(CH2) 4COCH3。试推测 A,B,C 的结构。 6 分 (3514) 3514 化合物 A(C8H17Br) 用 EtONa-EtOH 处理 , 可生成烯烃 B(C8H16), B 经臭氧氧化还原水解得 到一种酮 C(C4H8O), C 加 1molH2 生成一旋光性的醇 D(C4H10O)。 试推测 A, B,C,D 的结构。 4 分 (351