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PAGE PAGE 5 《药物合成反应》复习题 一、写出下列缩写所代表的结构式和名称 1、NBS ： 2、DMSO； 3、DCC； 4、THF； 5、DMAP。 6、NCS： 7、DMF； 8、HMT； 9、PPY； 10、HMPA/HMPTA。 11、TCC 12、LTA 13、DEAD 14、TsCl 15、DDQ 二、解释下列反应并各举一例说明 1、Friedel-Crafts(傅-克)反应: 2、Oppenauer氧化反应: 3、Clemmensen反应: 4、Wittig反应: 5、Baeyer-Villiger（拜义尔-威力奇）反应: 6、Williamson反应： 7、Ullmann反应： 8、Gabrieal反应： 9、Mannich反应： 10、Dalton反应： 11、Perkin（柏琴）反应： 12、Hofmann（霍夫曼）重排： 13、Reformatsky（雷福尔马茨基）反应 14、Darzens（达参）缩合 15、Cannizzaro（康尼查罗）反应 16、Beckmann（贝克曼）重排 三、完成下列反应 1、 2、 3、（ ） （ ）（ ） 4、（ ） 5、 6、 7、（ ）（ ）； 8、 9、（ ）； 10、 11、 12、 13、 14、 15、 16、 17、 18、 19、 20、 21、 22、 23、 24、 25、 26、 27、 28、 29、 30、 四、判断题 1、卤代烃的活性顺序： 苄卤，卤乙烯，叔卤代烷，仲卤代烷，伯卤代烷 2、常用酰化剂（RCO-）的反应活性顺序：RCOX, (RCO)2O, RCOOR’, RCONR’2 3、氧化顺序由易到难排列：李良助， 4、以下负离子都是亲核试剂，其碱性的大小次序为：NH2- , HO- , RO- , I - , Ac- . 5、F-C烷基化反应中常用Lewis酸催化剂的活性顺序： AlCl3，FeCl3，BF3 ，SnCl4 ，ZnCl2 ； 6、将下列化合物按消去HBr难易次序排序： 7、F-C烷基化反应常用质子酸的活性次序：HF H2SO4 P2O5 H3PO4 8、卤代烃的活性顺序： ①叔卤代烷 仲卤代烷 伯卤代烷 ②RF RCl RBr RI 五、合成题 1、由少于碳五的有机物合成 2、由指定原料合成目标产物丁卡因，其余试剂任选。 3、 以乙醛为原料合成； 4、完成非那西丁(Phenacetin)的合成反应。 5、由苯和不大于2个碳原子的试剂合成，其他试剂任选。 6、不大于6个碳原子的试剂合成，其他试剂任选。 7、由指定原料合成目标产物，其余试剂任选。 8、由指定原料合成目标产物，其余试剂任选。 9、由指定原料合成目标产物，其余试剂任选。 10、由指定原料合成目标产物，其余试剂任选。 六、简答题 1、什么是相转移催化剂？有哪些优点？ 2、什么是官能团保护，保护的意义？理想保护试剂的要求？ 3、什么是重排反应？ 4、胺类化合物的酰化活性一般有什么规律？ 5、良好的药物合成工艺特点有哪些？ 6、胺类化合物的酰化活性一般有什么规律？ 七、解释下列反应机理 1、 2、 3、 4、 5、