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醇类 * 1.定义: 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。 CH3CH2OH OH OH CH3 CH3CHCH3 OH 羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。 * 2．醇的分类 (1) 根据羟基所连烃基的种类 脂肪醇 芳香醇 饱和 不饱和 CH 3 CH 2 O H C H 2 = C H C H 2 O H O H C H 2 O H * (2) 根据醇分子结构中羟基的数目， 醇可分为一元醇、二元醇、三元醇…… CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O 3.饱和一元醇通式： 饱和多元醇：CnH2n+2Om (n≥3,m≥3) * 下列醇分别属于哪一类 练习 C H 3 C H 2 O H C H 2 = C H C H 2 O H O H C H 2 O H ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ * ⑴甲醇 (2)乙二醇 (3)丙三醇 又称木醇,有毒，液体 又称甘醇,无色、黏稠有甜味的液体，易溶于水和乙醇，乙二醇可用于汽车作防冻剂。 俗称甘油，是无色、黏稠有甜味的液体，吸湿性强，具有护肤作用,抗冷冻,能跟水、酒精以任意比混溶。 4.常见醇: * 名称 相对分子质量 沸点/℃ 甲醇 32 64.7 乙烷 30 －88.6 乙醇 46 78.5 丙烷 44 －42.1 丙醇 60 97.2 丁烷 58 －0.5 表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 5、 醇的物理通性 (1)沸点: * 思考与交流 结论： 原因： 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。 * 表3-2 含相同碳原子数不同羟基数的醇的沸点比较 名称 分子中羟基数目 沸点/℃ 乙醇 1 78.5 乙二醇 2 197.3 1-丙醇 1 97.2 1，2-二丙醇 2 188 1，2，3-丙三醇 3 259 * 学与问 由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。 结论： 原因： 乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸点高于1，2—丙二醇， 1，2—丙二醇的沸点高于1—丙醇 沸点随分子内羟基数目的增多而增大 * (2)溶解性: 随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小（原因） * 6.醇的命名 （2）编号位 （1）选主链 （3）写名称 选含—OH的最长碳链为主链 从离—OH最近的一端起编号 取代基位置— 取代基名称 — 羟基位置— 母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。） CH2OH 苯甲醇 CH2OH CH2OH CHOH 1，2，3—丙三醇 （或甘油、丙三醇） CH3CHCH3 OH 2—丙醇 * CH3—CH2—CH—CH3 OH CH3—CH—C—OH CH3 CH2—CH3 CH3 ② ③ [练习] 写出下列醇的名称 CH3—CH—CH2—OH CH3 ① 2—甲基—1—丙醇 2—丁醇 2，3—二甲基—3—戊醇 * (1)、与钠反应 7. 醇类化学性质： 请写出2－丙醇、乙二醇、丙三醇分别与钠反应的化学方程式 * (2)、消去反应（分子内脱水） 判断醇类发生消去反应的条件 写出2－丁醇发生消去反应的方程式 即醇分子结构中含有β－H －OH相邻的碳上有氢 才可发生消去反应. * CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 OH 浓H2SO4 CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 + H2O CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 + H2O 或 * (3)、取代反应 CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O 浓硫酸 140℃ C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ 写出浓氢溴酸分别与2－丙醇、乙二醇、丙三醇取代的化学方程式 * (4)、氧化反应 饱和一元醇燃烧的化学方程式 * [延伸拓展] 下列醇在Cu或Ag的作用下将如何催化氧化? 2 CH3-C-O-H + O2 CH3 H Cu / Ag O = 2CH3-C-CH3 + 2H2O 丙酮 2 CH3-C-O-H + O2 CH3 CH3 Cu / Ag 不能发生催化氧化 H H 2 CH3-CH2-C-O-H + O2 Cu / Ag O = 2CH3-CH2-C-H + 2H2O 丙醛 与-OH相连的C原子上有2个H原子的,氧化成醛. 与-OH相连的C原子上有1个H原子的,氧化成酮. 与-OH相连的C原子上没有H原子的,不能催化氧化. * 醇催化氧化规律 a.-OH连接碳原子上有两个H原子,则该醇被氧化生成醛 b.-OH连接碳原子上有一