有机化学：羧酸衍生物碳酸衍生物.pptVIP

练习 四、 丙二酸二乙酯及其在合成中的应用 H 2 C C O O C 2 H 5 C O O C 2 H 5 丙二酸二乙酯分子中亚甲基上的氢也呈酸性（pKa＝13），在碱作用下形成碳负离子，可与卤代烷发生亲核取代反应 1. H2O,OH- 2. H3+O,heat 1.EtONa EtOH 2.R’－X 1. H2O,OH- 2. H3+O,heat R － X C H C O O C 2 H 5 C O O C 2 H 5 R H 2 C C O O C 2 H 5 C O O C 2 H 5 E t O N a H C C O O C 2 H 5 C O O C 2 H 5 H 2 C R C O O H C H C R R O O H C C O O C 2 H 5 C O O C 2 H 5 R R 思考题：如何合成下列化合物？ 五、麦克尔加成（Micheal addition) 一个亲核的碳负离子与一个亲电的共轭体系（α，β－不饱和化合物)进行共轭加成（1，4－加成，Micheal addition） 反应机理： 反应中的碱：醇钠、季铵碱、OH-、三乙胺、六氢吡啶、NaNH2等 活泼氢化合物：Y-CH2-Y’ Y,Y’=-CN, -CO2C2H5, -COR, -NO2等 α，β－不饱和化合物： α，β－不饱和酯、醛、酮、腈等。 用途：合成1，5－二官能团