有机磷杀虫剂（磷酸酯类杀虫剂）化学结构与代表品种.ppt

有机磷杀虫剂（磷酸酯类杀虫剂）化学结构和代表品种;;一、发展简况和特点;1944年，拜耳(Bayer Co.) Schrader合成E605 1951年，拜耳Schrader合成1059 50-60’s　品种最多，以后新品种合成变慢;高毒向低毒化发展 　　　　　　　　 毒性低 发展不对称结构 手性特征,拆分定向合成 　　　　　　　　　 与对应老品种无交互抗性 发展杂环类化合物;理化性质 油状，具大蒜臭味，色深，沸点高 大部分常温下蒸气压低，不易挥发 大部分不溶或难溶于水，易溶于有机溶剂 碱性条件下易分解失效。 ;;主要是抑制动物体内神经组织中 AchE或chE的活性，破坏正常的神经冲动传导。; R1O 烷氧基 CH3O- C2H5O- 或R2O 胺基 NH2- 苯(氧)基 苯氧硫甲基 异丙硫基C3H7S- n C3H7S- R3：强酸性基 -CH=CCl2，直接连P原子;⑴磷酸酯类：如久效磷、磷胺、敌敌畏 ⑵一硫代磷酸酯：硫逐型，如对硫磷、甲基对硫磷、杀螟松；硫赶型，氧化乐果 ⑶二硫代磷酸酯：乐果、马拉硫磷、甲拌磷(3911) ⑷膦酸酯类：如敌百虫；硫代膦酸酯：如苯硫磷等。;（5）（硫代）焦磷酸酯：特普、硫特普; ;2. 理化性状;⑶蒸气压：与熏蒸作用有关 DDVP　1.2×10-2(mm/Hg柱) 有熏蒸作用 　3911　 8.4×10-4　　　 　1605　 3.78×10-5 　敌百虫 7.8×10-6 　乐果 8.5×10-6 ⑷溶解度：多数难溶于水，有些水溶性较大，如敌百虫、甲胺磷、乐果 与选择溶剂有关 与加工剂型有关;　敌百虫（154g/L水） 晶体，可溶性粉剂 　E605（24mg/L水，25℃）与有机溶剂互溶 　　25%EC 　亚胺硫磷　甲苯 　　　　　　二氯甲烷 　水（25mg/L） 25%WP 溶解度与内吸有关 　　内吸磷　 水溶性 60ppm 　　异内吸磷 水溶性2000ppm易渗入植物; ; ; ; ; ;乐果; ; ;四、常用的代表性品种;㈠磷酸酯及膦酸酯类;DDVP：(dichlorvos) 蒸气压高，稳定性差，遇水分解（水分含量＜0.1%），热稳定，具熏蒸、胃毒、触杀作用，击倒力强，残效期短，中等毒性。 剂型：80%EC　50%EC 使用方法：大田熏杀　　 红铃虫：80%EC 50g/亩 飞虱： 80% EC150g/亩 细土30斤，稻田无水撒施 仓库熏蒸;敌百虫（trichlorphon) （1）特点： 溶解性：强水溶性154g/L（25℃），90％晶体，易溶于三氯甲烷、醇类、苯、乙醚和丙酮等有机溶剂，难溶于石油醚及四氯化碳。 稳定性：在中性弱酸性溶液中较稳定，在碱性液中可脱去一分子氯化氢，进行分子重排，转化为毒性更强的敌敌畏。 作用方式：强胃毒作用，触杀作用较弱，对半翅目蝽蟓类有特效。;;（5）使用方法;Ⅱ高毒品种： 2007年1月1日我国全面禁用 列入“PIC”名单的5种高毒农药： 甲胺磷、甲基对硫磷、对硫磷、久效磷、磷胺 　;⒈ 久效磷（monocrotophos，E型，80%） ⒉ 磷胺（phosphamidon，Z型，70%） ;久效磷 与水能互溶，易溶于乙醇、丙酮、苯等，具内吸、触杀、胃毒作用，持效期（1－2周） 高毒：口服LD50：8－23mg/kg，经皮：354 mg/kg，迟发性神经毒性，鸟、水生生物、虾高毒 剂型：40%、50%EC ;使用方法：抗性蚜虫、螨效果好。 ⑴1∶1500－2000喷雾 ⑵涂茎基部： 聚乙烯1两(一个生蛋)　　　冷却液 水5－7两(热水)　　　　50%EC50ml ⑶点棉叶心叶：1∶100-200 倍液，防治棉铃 虫，可保护天敌;磷胺（phosphamidon，Z型，70%）;（二）一硫代磷酸酯（phosphorothionate） ⒈ 高毒品种低毒化系列;对硫磷parathion;杀螟松（杀螟硫磷，fenitrothion）;⒉ 辛硫磷 （phoxim） ⑴高效　OP中触杀毒力最高， 对六龄粘虫幼虫的毒力;⑵低毒　大鼠口服LD50 2170♂～1976♀mg/kg ⑶见光易分解、残效期2～3天; ;乐果 dimethoate;氧化乐果 omethoate;马拉硫磷 malathion;乐果、马拉松为高效中低毒的选择性杀虫剂： 乐果　　　　　　　　氧化乐果（氧化马拉松） 马拉松 　　　　　　　　　　　 无毒化合物 　　　　　　　　　乐果酸 　　　　　　　　　去甲基乐果酸 　　　　　　　　　马拉松一、二酸 　　　　　　　　　去甲基马拉松