尼龙前体的合成.docx

尼龙666前体的合成 尼龙666前体的合成 实验报告 【主要有关物质介绍】 （一） 环己酮C6H10O,环己酮为球基碳原子包括在六元环内的饱和环酮。 性状:无色透明液体，带有泥土气息，含有痕迹量的酚时，则带有薄荷味。不纯物为 浅黄色，随着存放时间生成杂质而显色，呈水白色到灰黄色，具有强烈的刺鼻臭味。环 己酮有致癌作用，在工业上主要用作有机合成原料和溶剂，例如它可溶解硝酸纤维 素、涂料、油漆等。主要参数见下: HOOC（CH2）4COOH。环己酮在碱存在下容易发生自身缩合反应，也容易与乙 焕反应。环己酮最早由十僻庚二酸钙获得。大规模生产环己酮是用苯酚催化氢化然 后氧化的方法。 用途:环己酮是重要化工原料，是制造尼龙、己内酰胺和己二酸的主要中间体。 也是重要的工业溶剂，如用于油漆，特别是用于那些含有硝化纤维、氯乙烯聚合物及 其共聚物或甲基丙烯酸酯聚合物油漆等。用于有机磷杀虫剂及许多类似物等农药的 优良溶剂，用作染料的溶剂，作为活塞型航空润滑油的粘滞溶剂，脂、蜡及橡胶的溶 剂。 （二） 己二酸 己二酸乂名肥酸，分子式C6H10O4,是一种重要的有机二元酸，主要用于制造尼 龙66纤维和尼龙66树脂，聚氨酯泡沫塑料，在有机合成工业中，为己二腊、己二胺 的基础原料，同时还可用于生产润滑剂、增塑剂己二酸二辛酯 ，也可用于医药方面，用 途十分广泛。 基本理化性质： 其溶解度可增大20倍。15 C时溶解度为100mL;25 C时溶解度为 100mL;100 C 时溶解度为 160g/100mL。 己二酸是白色结晶型固体。易溶于醇、酰，可溶于丙酮，微溶于环己烷和苯。当 己二酸中氧气质量含量高于14%时，易产生静电引起着火。己二酸粉尘在空气中爆 炸的质量含量范围为％%。己二酸是脂肪族二元酸中最有应用价值的二元酸 ，能够 发生成盐反应、酯化反应、酰胺化反应等，并能与二元胺或二元醇缩聚成高分子聚 合物等。 【实验目的】 1、 学习由醇氧化法制备酮的实验室方法。 2、 掌握由环己醇氧化制备环己酮的实验操作。 4、由环己酮氧化制备己二酸的实验操作。 3、 进一步熟练掌握分液漏斗、减压抽滤、十燥恒重等操作方法 .。 【实验原理】 一级醇及二级醇的羟基所连接的碳原子上有氢，可以被氧化成醛、酮或毯酸。 三级醇由于醇羟基相连的碳原子上没有氢，不易被氧化，如在剧烈的条件下，碳碳键氧 化断裂，形成含碳较少的产物。 用高铤酸钾作氧化剂，在冷、稀、中性的高铤酸钾水溶液中，一级醇、二级醇不 被氧化，如在比较强烈的条件下（如加热）可被氧化,一级醇生成毯酸钾盐，溶于水，并有 二氧化铤沉淀析出。二级醇氧化为酮，但易进一步氧化，使碳碳键断裂，故很少用于合 成酮。由二级醇制备酮，最常用的氧化剂为重铭酸钠与浓硫酸的混合液，或三氧化铭 的冰醋酸溶液等，酮在此条件下比较稳定，产率也较高，因此是比较有用的方法。仲醇 用铭酸氧化制备酮，酮对氧化剂比较稳定，不易进一步氧化。 本实验中，在硫酸条件下重铭酸钠产生重铭酸酊再和醇发生氧化反应，铭酸氧化 醇是一个放热反应，必须严格控制反应温度以免反应过于剧烈。 毯酸常用烯轻、醇、醛、酮等经硝酸、重铭酸钾的硫酸溶液或高铤酸钾等氧化 来制备。本实验以环己酮为原料，在酸性条件下以高铤酸钾为氧化剂来制备己二酸： O HOOC COOH 【仪器和药品】 仪器:250mL圆底烧瓶、温度计、蒸僻装置、分液漏斗、 250mL烧杯、玻璃 棒、洒精灯、减压抽滤装置、沸石、滤纸、蒸发血、石棉网、量筒、电子秤、电热 套、铁架台。 药品:浓硫酸、环己醇、重铭酸钠、草酸、食盐 10g、无水硫酸镁、10%氢氧 化钠溶液mL、高铤酸钾12g、水。 【实验步骤】 环己酮的制备部分： 1、量取56 mL水于250 mL圆底烧瓶中（留10mL用于冲洗后一步的环己醇）， 缓慢加入mL浓硫酸，充分混合后加入mL环己醇，冷却至30 C以下。 【现象:混溶后，有乳白色浊液。】 2、 称取于100 mL烧杯中，加入6 mL水溶解。 3、 分3批次将步骤2配置的溶加入圆底烧瓶中，振荡，摇匀，颜色由橙红变为 墨绿时加入下一批。全程控温 60 — 65 Co加完后从温度呈下降趋势开始计 时10分钟。如果混合物呈红色，加入1g左右的草酸。 【现象:分批加入时控温为58 C 66 C 67 C，降温64 C开始，呈现墨绿色，加入 草酸量为。】 4、 向圆底烧瓶中加入60 mL水和少许碎瓷片，安装好蒸僻装置开始蒸僻，至 僻分不浑浊或不出现油星，再收约10mL。【现象:第一滴僻分出现时T=99 C 沸程为99 C ~ C。】 5、 向僻出液中加入10g食盐,充分搅拌溶解，静置后将液体倾至分液漏斗。 【现 象:萃取时，上层为无色透明有机层，下层为溶解部分杂质的水溶液。】6、分层 后分出有机层，加入适量无水硫酸镁（按~