(完整版)大学有机化学练习题—第八章醛酮.docx

4 4、 第八章：醛酮 学习指导 1 、醛酮构造和命名 Grignard 试剂，2 Grignard 试剂， 与氨衍生物的缩合）及亲核加成反应历程， —氢原子的反应（羟醛缩合及反应历程，卤代反应，卤仿反应） 氧化和还原反应（银镜反应， Fehling 试剂反应，还原反应， Cannizzaro 反应） . 命名下列各物种或写出结构式 1、写出 的系统名称。 2、用 Fischer 投影式表示 （S）-3-甲基 -4-庚酮。 3、写出 的系统名称。 4 、写出 的系统名称。 5、写出 的名称。 . 完成下列各反应式 1、 2、 3、 6、 理化性质比较题 1、比较下列化合物与 ROH 加成反应活性的大小： (A) CH 3CHO (B) CH 3COCH 3 (C) C2H5COC2H5 (D) ClCH 2CHO 2、比较下列化合物与 HCN 加成速率的快慢： (A) CH 2O (B) CH 3CHO (C) (CH 3)2CO (D)Cl 3CCHO 3、可发生碘仿反应的化合物有： (A) CH 3COCH2CH3 (B) (C 2H5)2CO 4、将下列化合物按烯醇式含量的多少排列成序： (A) CH 3COCH3 (B) CH 3COCH 2COCH 3 (C) CH3COCH2CH2COCH3 5、比较下列化合物羰基上亲核加成的活性大小： (A) CH 3CHO (C) CH 3COCH 2CH 3 (D) CCl 3CHO 6、将下列化合物按亲核加成反应活性排列成序： (C) CH 3CHO 7、比较下列化合物与 NaHSO 3 加成速率的快慢： 四. 基本概念题 1、下列相对分子质量均为 72 的化合物中，沸点最高的是： 1. CH3CH2CH2CH 2CH3 1. CH3CH2CH2CH 2CH3 2、指出下列化合物哪些能发生碘仿反应，哪些可发生银镜反应，哪些可发生自身羟醛缩 合反应。 下列化合物中哪些分子内能形成氢键?可进行3、下列化合物中，1.乙醛 2.苯甲醛 3.丙醛 下列化合物中哪些分子内能形成氢键 ? 可进行 3、 下列化合物中， 1.乙醛 2.苯甲醛 3.丙醛 4.丙烯醛 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物 用简便的化学方法鉴别以下化合物的水溶液： (A) 甲醛 (B) 乙醛 (C) 丙醛 (D) 丙酮 用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1- 戊醇 (B)2-戊醇 (C)3-戊醇 (D)2-甲基 -2-丁醇 六. 有机合成题 1、用 C4 以下的烃为原料 (无机试剂任选 )合成： 4、 五. 1、 2、 Cannizzaro 反应的有： 2、以乙酰乙酸乙酯为原料 (其它试剂任选 )合成： 3、用苯和 C3 以下的有机物为原料 (无机试剂任选 )合成： 七、分离 1、用化学方法分离 3-戊醇、 3-戊酮和戊醛的混合物。 2、用化学方法分离 2, 4-二甲基 -3-戊酮、庚醛和 2-己醇的混合物。 3、用化学方法除去环己酮中的少量苯酚。 八、推导结构题 1、某化合物 A(C 6H 10O)能发生碘仿反应，但不发生银镜反应。若将 A 用臭氧氧化再加 锌粉水解，则得到一分子乙醛和另一分子化合物 B(C4H6O2)，B 既能发生碘仿反应，又能发 B(C 5H12O) ， B(C 5H12O) ，B 氧化首先得到 A 的异构体 C，最后得到 C 反应得 E(C 10H 22O) ；用 KMnO 4 氧化 A 得 F(C2H4O2)和 2、还原化合物 A(C 5H 10O)得到 D(C5H10O2)；将 B 制成格氏试剂与 G(C3H4O4)。试推测 A～G 的构造。 答案 、命名下列各物种或写出结构式。 1、4-甲基己醛 2、 3、4-氧代 -1，7-庚二醛 4、 (E)-4-甲基 -4-己烯 -2-酮 5、环己酮缩乙二醇 二、完成下列各反应式 , H 2O； Cu , H 2O； Cu／△或 KMnO 4／ OH ； 2、 1、① (CH 3) 2CHCH 2MgBr ； ②H ① CH3MgBr ； ② H+, H2O 各1 2 2 3 4 6 3、 4、 5、① C2H5MgX/ 干醚；② H+，H2O ① (BH 3)2 ② H 2O2-OH －或 ① HBr-ROOR ② H2O, OH ① Na; ② CH3X 2 2、 三、性质比较1、(D)>(A) 三、性质比较 1、(D)>(A) >(B)>(C) 2、(D>)(A) >(B)>(C) 3、(A)，(D) 4、(B)>(C)>(A) 5、(D)>(A) >(B)>(C) 6、(C)>(D)>(B)>(A) 7、(B)>(A) >(C)>(D) 四、基本概念 2 2 2 2 2 2 2 1、4； 2、2, 3 能发生碘仿反应。 1,