有机化学-第十章-取代酸.pptVIP

第十章 取代酸 取代酸结构特点: 含有双官能团，这些官能团既独立存在，又相互影响，化合物的性质就既具有各单官能团的性质，又有相互影响的特性。 §10.1 卤代酸 §10.2 羟基酸 根据羟基所连的烃基不同 羟基酸可分为醇酸和酚酸两类 俗名 系统命名： 以羧酸为母体，以羟基为取代基。并用拉伯数字表示羟基的位置 二、化学性质 1、酸性 羟基具有吸电子诱导效应，可使羟基酸的酸性增强。 酚酸的酸性与酚羟基和羧基的相对位置有关。 2、氧化反应 α-羟基酸可被Tollens试剂氧化成α-酮酸 3、醇酸加热脱水反应 随着羟基位置不同，脱水方式也不同 α-醇酸脱水成交酯 乙交酯 γ-醇酸脱水成内酯 羟基和羧基相距5个碳以上的羟基酸，脱水反应一般在分子之间进行，生成聚合物。 4、酚酸的脱羧反应 邻位或对位羟基羧酸受热易脱羧生成苯酚和二氧化碳。 一、羰基酸的结构和命名 羰基酸包括醛酸和酮酸两类 3-丁酮酸 （乙酰乙酸） 系统命名 以羧酸为母体，酮基作为取代基，并以氧代表示 二、羰基酸的化学性质 酮酸具有酮和酸一些性质外，还有一些特殊的性质 1、酸性 羰基具有吸电子诱导效应，可使羟基酸的酸性增强。 2、α- 酮酸与稀硫酸共热脱羧生成醛；与浓硫酸共热生成羧酸 3、β-酮酸的分解反应 2．酸式(acid form)分解 * 羧酸分子中烃基上的氢原子被其他官能团取代后的化合物称为取代羧酸 常有卤代酸、羟基酸、氧代酸和氨基酸等。醇酸和酮酸是氧代酸 例: α－卤代酸 β－卤代酸 α、β－不饱和酸 γ或δ－卤代酸则生成内酯 一、羟基酸的结构和命名 2,3-二羟基丁二酸 酒石酸 3-羧基-3-羟基戊二酸 柠檬酸 醇酸具有醇和酸的一些性质外，还有一些特殊的性质。 α-醇酸脱水成交酯 β-醇酸脱水成共轭烯酸 γ-醇酸脱水成内酯 β-醇酸脱水成共轭烯酸 2-戊烯酸 δ-已内酯 γ-戊内酯 聚 酯 普通命名（常用）：以某酮酸或醛酸表示母体 丙酮酸 §10.3 羰基酸 丙醛酸 丁酮二酸 （草酰乙酸 ） 3-氧代丁酸 3-氧代戊二酸 1．酮式(ketonic form )分解