有机化学实验-乙酰水杨酸的制备.pptVIP

十一、乙酰水杨酸的制备 2011-11-24 乙酰水杨酸（阿司匹林） 分子式：C9H8O4 分子量：180.16 性状：白色针状结晶或粉末 密度：1.35g/cm3 熔点：136℃ 用途：解热镇痛药物 水杨酸 分子式：C7H6O3 分子量：138.12 性状：白色针状结晶或粉末 比重：1.443 熔点：156℃~159℃ 用途：医药中间体，消毒防腐剂 实验目的 学习由水杨酸与酸酐在酸催化下制备乙酰水杨酸的原理及方法 熟练掌握固体化合物的重结晶、干燥、减压抽滤等操作 实验原理 具有羧基（-COOH）和酚羟基（-OH）两个功能基团的水杨酸可分别与醇和酸进行两种酯化反应，生成水杨酸酯或酰化水杨酸。同时，水杨酸分子之间也可能发生酯化反应。 本实验由水杨酸与乙酸酐制备乙酰水杨酸： 主反应： 副反应： 实验原理 酯化反应 水杨酸：3g（0.022mol） 乙酸酐：6ml（0.05mol） 浓硫酸：5滴 三角瓶（锥形瓶） 水浴加热 保持反应温度70℃左右 反应时间约20min 不时搅拌或振摇 实验步骤 收集粗产品 100mL冷水 反应液稍冷后搅拌下倒入100mL冷水中并用冰水充分冷却，析出固体。 用布氏漏斗进行减压抽滤，并用冰水洗涤两次，收集滤饼（粗产品）。 粗产品的纯化 1）中和反应（成盐） 搅拌下向粗品中逐渐加入饱和NaHCO3溶液（~25mL）直至 无CO2产生。抽滤，冰水洗涤两次，收集滤液。 2）酸化 烧杯中准备5mL浓盐酸的10mL水溶液。 搅拌下将滤液加入盐酸溶液中，析出晶体，冰水冷却， 抽滤，冰水洗涤，得目标产品。 3）重结晶 目标产品用30%乙醇（自己配制）重结晶，得到纯品目标化合物。 目标物的初步鉴定及验收 测熔点（显微熔点测定仪） 由于乙酰水杨酸加热易分解（分解温度128~135℃），所以测熔点时先加热到120℃左右时再放入样品进行检测。 初步鉴定： 取少量样品溶于2mL 95％乙醇中，加1～3滴0.1%FeCl3溶液，观察有何现象?说明原因（用纯品水杨酸作对照）。 干燥 目标物晾干、低温烘干或红外灯烤干(注意不可离得太近)。 交验产品，记录性状、重量、熔点、计算产率。 注意事项 仪器、药品要干燥，醋酐现用现蒸，收集139-140℃的馏分。 反应过程温度须控制在70℃左右，且反应时间不宜过长，否则会增加副产物的生成。 抽滤后洗涤用水要少。 乙酰水杨酸受热后易发生分解，分解温度为126~135℃，因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。 测熔点时先使温度达到120℃后再放样品，否则样品在升温过程中易分解。 思考题 水杨酸与醋酐的反应过程中，浓硫酸的作用是什么？写出反应机理。 若在硫酸的存在下，水杨酸与乙醇作用将得到什么产物？写出反应方程式。 若将乙酰水杨酸在水中加热煮沸后进行FeCl3鉴定实验会是什么样的现象和结果？为什么？ 仪器清点归还 实验结束以后清洗所有仪器放于实验台面，按照仪器清单一一清理，如有遗失，请到准备室购买赔偿。 仪器经检查完毕，归还钥匙。 谢谢同学们！