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实 验 报 告 题 目 2-硝基-1,3-苯二酚的制备 学 院 医药化工学院 专 业 材料化学 班 级 2011 级材料化学（1） 学 号 1132230024 学生姓名 林娇娜 指导教师 朱仙弟 完成日期 2013 年 4 月 25 日 2-硝基-1,3-苯二酚的制备 一、实验目的 1、熟悉芳环上亲电取代反应定位原则。 2 、掌握磺化、硝化的原理和实验方法。 3、在了解水蒸汽蒸馏原理的基础上,掌握水蒸汽蒸馏装置的安装与操作。 二、实验原理 2-硝基-1,3-苯二酚不能由间苯二酚直接硝化来制备，会将间苯二酚先磺化， 生成 4,6-二羟基-1,3-苯二磺酸。酚羟基为强的邻对位基，磺酸基为强的碱定位基， 4,6-二羟基-1,3-苯二磺酸再硝化，受定位规律的支配，硝基只能进入 2 位，将硝 化后的水解产物水解脱掉磺酸基，即可得到产物，反应中磺酸基同时起了站位和 定位的双重作用。2-硝基-1,3-苯二酚的制备是一个巧妙地利用定位规律的例子。 反应式如下： OH OH HO S 3 + 2 H SO 2 4 + 2 H O OH 2 OH SO H 3 OH OH HO S HO S 3 H SO 3 NO2 2 4 + HNO3 + H O 2 OH OH SO H SO H 3 3 OH HO S OH 3 NO2 H+