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高中化学学习材料
金戈铁骑整理制作
同分异构体专项训练
总体思路:类别异构→碳链异构→位置异位。
类别异构(详见下表)
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃
环烷烃
CH2=CHCH H 2C
CH 2
CH
2
n 2n-2
炔烃 二烯烃
环烯烃
CH= CCH2CH3 CH 2=CHCH=CH2
C H
CnH2n+2O
醇
醚
C2H5OH
CH 3OCH3
醛 酮
烯醇
环醇
CH3CH2CHO CH3COCH3
CH=CHCH 2OH
Cn H O
CHCH CH
CH
2
CH OH
2n
环醚
3
2
O
CH
2
CH O
羧酸 酯 羟基醛 羟酮
CHCOOH
HCOOCH HOCH
2
CHO
n 2n
2
烯二醇
3
3
CnH2n-6 O
酚 芳香醇 芳香醚
H CCHOH
C H CHOH
C 6 H5OCH
3
6
4
6
5
2
3
C H
NO
硝基烷烃 氨基酸
CHCHNO H
2
NCHCOOH
n
2n+1
2
3
2
2
2
葡萄糖与果糖( C H O)
C(H O)
单糖或二糖
6
12
6
n
2
m
蔗糖与麦芽糖( C12H22 O11)
例
1 .
某烃的一种同分异构只能生成
【经典例题】
1 种一氯代物,该烃的分子式可以是(
)
A
.
C3H8
B
.C4H10
C . C5H12
D . C6H14
例 2 . 液晶是一种新型材料。 MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛 A 和胺 B 去水缩合的产物。
CH
3O
CH=N
CH
2CH2CH2CH3
( MBBA)
对位上有— C4H9 的苯胺可能有 4 种异构体 ,它们是:
;
(2) 醛 A 的异构体甚多,其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有
6 种,
它们是
、 、
例 3 萘分子的结构可以表示为 或 ,两者是等同的。 苯并 [ α ] 芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧的烟雾和内燃机的尾气中) 。它的分子由 5 个苯环并合而成,其结构式可以表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式:
(Ⅰ)
(
Ⅱ )
这两者也是等同的。现有结构式
ABCD
A
B
C
D
例 4
其中:与(Ⅰ) 、(Ⅱ)式等同的结构式是(
与(Ⅰ)、(Ⅱ)式同分异构体的是(
已知萘的 n 溴代物和 m溴代物的种数相等,则
);
)。(全国高考题)
n 与 m( n 不等于 m)的关系是
A n+m=6
B n+m=4
C n+m=8
D
无法确定
解答本题的策略在于“等价”变通,如 CHCl3 与
C9 H19 OH(醇类)与 C9H19Cl 等等同分异构体的种数相等。
CH3Cl
、 CH2=CHCl 与
CCl2=CHCl、
例
5
某有机物与
H2 按
1: 1 物质的量比加成后生成的产物结构为:
则该有机物可能的结构有(
)种(说明 羟基与碳碳双双键的结构不稳定
4)。
例 6 下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是
( )
例 7 含碳原子个数为 10 或小于 10 的烷烃中, 其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有
(
)
A. 2
种
B. 3
种
C. 4
种
D. 5
种
例
8
若萘
分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有
(
)
A. 5
B. 7
C. 8
D. 10
例 9 有三种不同的基团,分别为-
能生成的同分异构体数目是 ( )
X、― Y、― Z,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,
A. 10
B. 8
C. 6
D. 4
例 10:分子结构中含有两个
CH3、一个
CH2
、一个
基、一个
OH,且属于酚类
的同分异构体有
6 种,其结构简式为:
__________、 __________ 、 _________ 、 __________ 、 _________ 、 _________
例 11 联苯 由两个苯环通过单键连接而成。 假定二氯连苯分子中,
环间的单键可以自由旋转,理论上由异构而形成的二氯联苯共有
。
苯
A 6
种
B 9 种
C 10种
D12种
综合训练
(1)
分子式为 C5H12O的醇,能被氧化成醛的同分异构体为( )
A.5 个
2. 已知丁基共有
(A)3 种
B.4 个 C.6 个
4 种,不必试写,立即可断定分子式为
(B)4 种 (C)5 种
D.7 个
C5H10O的醛有(
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