2019届高考二轮复习之大题精做14 有机物的综合推断 (学生版).docxVIP

大题精做十四 有机物的综合推断 精?选?大?题 1.?(2018?全国卷Ⅱ)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E 是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成?E?的路线如下： 回答下列问题： (1)葡萄糖的分子式为 。 (2)A?中含有的官能团的名称为 。 (3)由?B?到?C?的反应类型为 。 (4)C?的结构简式为 。 (5)由?D?到?E?的反应方程式为 。 (6)F是?B?的同分异构体。7.30g的?F?与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出?2.24L?二氧化碳(标准状况)，F?的 可能结构共有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为?3∶1∶1?的结构简式 为 。 模?拟?精?做 1．(2018全国卷Ⅲ)近来有报道，碘代化合物?E?与化合物?H?在?Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种 多官能团的化合物?Y?，其合成路线如下： 已知：RCHO+CH 3CHO RCH=CHCHO+H 2?O 回答下列问题： (1)A?的化学名称是 。 (2)B?为单氯代烃，由?B?生成?C?的化学方程式为 。 (3)由?A?生成?B?、G?生成?H?的反应类型分别是 、 。 (4)D?的结构简式为 。 (5)Y?中含氧官能团的名称为 。 (6)E与?F?在?Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为 。 (7)X?与?D?互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X?的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其 峰面积之比为?3∶3∶2。写出?3?种符合上述条件的?X?的结构简式 。 2．（2018?江苏卷）丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下： （3）B? （3）B?的分子式为?C??H???O?，写出?B?的结构简式：__________________。 （1）A?中的官能团名称为__________________（写两种）。 （2）D E?的反应类型为__________________。 9 14 （4） 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_________。 ①分子中含有苯环，能与?FeCl3?溶液发生显色反应，不能发生银镜反应； ②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有?2?种不同化学环境的氢。 （5）写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合 成路线流程图示例见本题题干）。 3．(2018?北京高考)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是 8-羟基喹啉的合成路线。 已知：i. + 同ii.?一个碳原子上连有?2?个羟基的分子不稳定。 同 (1)按官能团分类，A?的类别是 。 (2)A→B?的化学方程式是 。 (3)C?可能的结构简式是 。 (4)C→D?所需的试剂?a?是 。 (5)D→E?的化学方程式是 。 (6)F→G?的反应类型是 。 (7)将下列?K→L?的流程图补充完整： 反（8）合成?8-羟基喹啉时，L?发生了 (填“氧化”或“还原”)?应，反应时还生成了水，则L?与?G?物 反 质的量之比为 。 4．查尔酮类化合物?G?是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下： 已知以下信息： ①芳香烃?A?的相对分子质量在?100-110之间，1mol?A?充分燃烧可生成?72g?水。 ②C?不能发生银镜反应。 ③D?能发生银镜反应、可溶于饱和?Na?2CO?3?溶液、核磁共振氢谱显示其有?4?中氢。 ④ ⑤RCOCH 3+RˊCHO????????RCOCH=CHRˊ 回答下列问题： (1)A?的化学名称为__________。 (2)由?B?生成?C?的化学方程式为_______________。 (3)E的分子式为___________，由生成?F?的反应类型为_______________。 (4)G?的结构简式为______________。 (5)D?的芳香同分异构体?H?既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H?在酸催化下发生水解反应的化学方 程式为_______________________。 (6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3?溶液发生显色反应的有____种，其中核磁共振氢 谱为?5?组峰，且峰面积比为?2∶2∶2∶1∶1?的为________(写结构简式)。 5．化合物?I(C11H?12O?3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I?可以用?E?和?H?在一定 条件下合成： 已知以下信息： A?的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；R?—CH=CH  2  R?—CH?2CH?2OH 化合物?F?苯环上的一氯代物只有两种；通常在同一个碳