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- 2020-12-17 发布于北京
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四环素
四环素类抗生素是由放线菌产生一类广谱抗生素及半合成抗生素,含有菲烷基础骨架。
四环素类抗生素在赶早状态下比较稳定,但遇日光可变色。在酸及碱性条件下全部不够稳定,易发生水解。四环素类药品关键有以下化学性质:
1.酸性条件下不稳定:C-6羟基和C-5α上氢恰好处于反式构型易发生消除反应,生成无活性橙黄色脱水物。
在pH2~6条件下C-4位二甲氨基很易发生可逆反应差向异构化。医学|教育网搜集整理土霉素因为存在C-5羟基和C-4二甲氨基之间形成氢键,4位差向异构化比四环素难。而金霉素因为C-7氯原子空间排斥作用,使4位异构化反应比四环素更轻易发生。
2.碱性条件下不稳定:在碱性条件下生成含有内酯结构异构体。
3.和金属离子反应:在近中性条件下能和多个金属离子形成不溶性螯合物。四环素化学结构
本品为黄色结晶形粉末,无臭,空气中稳定,微溶于水,易溶于稀硫酸及氢氧化钠,略溶于乙醇,不溶于氯仿及乙醚,pH2以下溶液不稳定,碱性溶液中很快破坏。
土霉素
子式C22H24N2O9,分子量460.45。又称地霉素、氧四环素。是一个广谱抗菌素,黄色结晶性粉末,无嗅微苦。有二个分子结晶水。熔点181~182℃ (分解)。微溶于水,溶于乙醇、丙酮和乙二醇,不溶于氯仿和乙醚。在空气中稳定,遇强光颜色变深。在碱性溶液中轻易破坏失效。
化学结构
金霉素
子式C22H23ClN2O8,分子量478
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