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第三章 烃的含氧衍生物知识点总结 §1 醇与酚 一、醇概况 1、 官能团：— OH（醇羟基）；通式： C nH2n+2O（一元醇 / 烷基醚）；代表物： CH3CH2OH 2、 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。 3、物理性质（乙醇） ：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发） ，密度比水小，能跟水以任意比互 溶（一般不能做萃取剂） 。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。 氢键影响熔沸点溶解性 二、酚概况 1 、 官能团：— OH（酚羟基）；通式： CnH2n-6 O（芳香醇 / 酚 / 芳香醚） 、物理性质：纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气 中的氧气氧化所致。具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。有毒、有强烈腐蚀性（用酒精洗） 。 三、乙醇与苯酚的化学性质 1、乙醇的化性（ 取代反应、消去反应、氧化反应、酯化反应、卤代反应） 注意断键位置 ①金属钠： 2C H OH+2Na 2C H ONa+H↑ 2 5 2 5 2 ②消去： CH3CH2OH 浓硫酸 2=CH2 +H2O CH 170℃ ③氧化： 2CHCHOH+ O 2CH 3 CHO+2HO 燃烧反应： 3 2 2 浓硫酸 ④酯化： RCOOH+HO2CH3 RCOOCH 2CH3 + H 2O △ ⑤卤代（取代） CH 3CH2-OH +H-Br → CH3CH2-Br+H 2O ⑥醚化 C H OH+CH OH 浓硫酸 CH OCH+H O 2 5 2 5 2 5 2 5 2 140℃ 催化剂 3 3 2 2 CH3-C-CH3 +2H 2O ⑦ 2- 丙醇的性质（取代、消去、氧化、酯化、卤代） || | OH O 2、苯酚的化性 （ 3）苯酚的性质（取代反应、中和反应、氧化反应、加成反应、显色反应） C6H5OH+NaOH→ C6H5ONa+H2O ② C6H5ONa+H2O+CO2→C6H5OH+NaHCO3 证明苯酚酸性弱于碳酸 2C6H5OH+2Na→ 2C6H5ONa+H2↑ 6 5 3+ 6 56 3- ( 紫色溶液 )+6H + 显紫色 ④ 6C H OH+Fe→ [Fe(C H OH) ] OH Br— OH ⑤ 2 — Br ( 白色 )+3HBr +3Br （浓） OH Br 催 OH +3H2 四、乙醇的重要实验 2、乙烯 浓硫酸 （ 1）反应  CH 3CH2OH  C170℃ 2H4 ↑  +H2O （ 2）装置 ①发生：液  +液(  △ ) [  有液反应加热  ]  ②收集：排水法，不可用排气法收集 （ 3）注意点 ①温度计位置：反应液中 ②碎瓷片作用：防暴沸 ③迅速升温 170℃：防副产物乙醚生成 ④乙烯（含 SO2、CO2）：浓硫酸氧化有机物的产物，用碱洗除去。 1、乙酸乙酯 浓硫酸 （ 1）反应 CH3COOH+HOCH23 CH △3COOCH2CH3 + H 2O （ 2）装置 ①发生：液 +液( △ ) [ 有液反应加热 ] ②收集：盛饱和碳酸钠溶液的试管 （ 3）注意点 ①长导管作用：导气 冷凝回流 ②浓 H2SO4 作用： 催化剂，吸水剂 ③ 饱和 Na2CO3溶液作用：除去乙酸； 吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度。 ④导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸 ⑤碎瓷片作用：防暴沸 ⑥加药顺序 ：乙醇→浓硫酸←乙酸 §2 醛 一、醛概况 1、官能团：醛基 ( —CHO)、饱和一元醛通式： CnH2nO(醛/ 酮 ) 2、结构特点： 醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为 120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 3、物理性质（乙醛） ：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶。 二、醛的化学性质 （ 1）乙醛的性质 [ 氧化反应、还原反应（加成反应） ] ①CH3CHO+2Ag(NH3)OH H 2O +2Ag+ 3NH+ CH3COONH4(银镜反应 ) CH3CHO+2Cu(OH) Cu2O↓+2HO +CH3COOH（斐林反应） 2CH3CHO+O2催 2CH3COOH（催化氧化） CH3CHO+H2催 CH3CH2OH（还原反应） 2）甲醛的性质（氧化反应、还原反应、加成反应、聚合反应） ① HCHO+4Ag(NH3)2OH 4Ag+ 6NH3+2H2O +(NH4) 2CO3( 银镜反应 ) HCHO+4Cu(OH)2 2Cu2O↓ +3H2O +CO2（斐林反应） HCHO + H2CH3 OH (还原反应 ) OH 催 OH + H2O ④ n + n HCHO 2 酚醛树脂（缩聚反应） 三、乙醛的重要实验 n 1、银镜反应： 在一