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课题 2 药物的分子设计与化学合成
基础夯实
1.下列不属于新世纪药物发展方向的是 ( )
①高效性 ②专一性 ③长效制剂 ④智能化制剂
⑤低毒性 ⑥低价位 ⑦靶向制剂 ⑧短效制剂
A. ①②③ B. ②③④
C.③④⑤ D. ⑥⑧
答案: D
2.具有解热镇痛及抗生素作用的药物 “芬必得 ”,其主要成分的结构简式为 :
从结构上来看 ,它不应具有的性质有 ( )
可以与碱溶液发生中和反应
B.可以与醇发生酯化反应
C.可以发生水解反应
D.可以发生取代反应
答案: C
3.阿司匹林的结构简式为 ,下列关于阿司匹林的说法中不正确的是 ( )
它可以通过酯化反应得到
B.它与足量 NaOH 溶液反应时 1 mol 可以消耗 1 mol NaOH
C.它可以与 Na2CO3 溶液反应生成 CO2 气体
D.它可以与乙醇发生酯化反应
答案: B
4.阿司匹林是日常生活中应用广泛的医药之一。它可由下列方法合成 :
下列说法正确的是 ( )
邻羟基苯甲醛分子中所有的原子不可能在同一平面
B.用酸性 KMnO 4 溶液直接氧化邻羟基苯甲醛可实现反应①
C.反应②中加入适量的 NaHCO 3 可提高阿司匹林的产率
D.与邻羟基苯甲酸互为同分异构体
,苯环上一氯代物仅有
2 种且能发生银镜反应的酚类化合
物也是 2 种
解析: 苯和甲醛都是平面型分子
,则邻羟基苯甲醛分子中所有的原子可能在同一个平面
,故 A
错误 ;醛基和酚羟基都可被氧化 ,故 B 错误 ;反应 ② 发生取代反应生成 HCl, 可与 NaHCO3 反
1
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应,HCl 浓度降低 ,平衡向正反应方向移动 ,故 C 正确 ;苯环上一氯代物仅有 2 种且能发生银镜
反应的酚类化合物有两类 :一是苯环的侧链为甲酸苯酚酯基和酚羟基 ,二者处于对位 ,二是苯环侧链为醛基和两个酚羟基 ,且结构对称 ,共有 3 种同分异构体 ,故 D 错误。
答案: C
5.L- 多巴是一种有机物 ,它可用于帕金森综合征的治疗 ,其结构简式为
。下列关于 L- 多巴酸碱性的叙述正确的是 (
)
A. 既没有酸性 ,又没有碱性
B.既有酸性 ,也有碱性
C.只有酸性 ,没有碱性
D.只有碱性 ,没有酸性
解析: L- 多巴从结构上分析含有
— NH 2,因此有碱性 ( 与酸反应 ),含有羧基 (— COOH) 和酚羟基 ,
又有酸性 (与碱反应 )。
答案: B
6.桂皮酸、布洛芬和阿司匹林均为某些药物的有效成分
,其结构简式如下图所示
:
以下关于这三种有机物的说法中
,不正确的是 ()
A. 都能与 Na 2CO3 溶液反应产生 CO2
B.一定条件下 ,均能与乙醇发生反应
C.只有桂皮酸可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
D.1 mol 阿司匹林最多能与 1 mol NaOH 反应
答案: D
7.某抗感冒药的有效成分是伪麻黄碱
,其结构简式如图所示。 伪麻黄碱不易进入人体的中枢神
经系统 ,无明显刺激中枢神经兴奋的作用
,也不会上瘾 ,所以它是一种比较安全的抗感冒药。
下
列有关伪麻黄碱的说法中 ,错误的是 (
)
2
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A. 伪麻黄碱的分子式为 C10H15NO
B.在一定条件下 ,伪麻黄碱和单质溴发生取代反应时 ,苯环上的一溴代物共有 3 种
C.伪麻黄碱的分子结构中含有苯环 ,所以伪麻黄碱是苯的同系物
D.伪麻黄碱在一定条件下 ,可以发生的反应类型有加成、取代、消去、酯化等
解析: 苯的同系物属于烃 ,该物质含有 N 、O 元素 ,不属于烃 ,且它们的分子组成上也不相差
“CH2”的整数倍 ,故 C 错误。
答案: C
8.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料 ,其结构简式如图所示。下列有关香叶醇的叙述
正确的是 ()
A. 香叶醇的分子式为 C10H18O
B.不能使溴的四氯化碳溶液退色
C.不能使酸性高锰酸钾溶液退色
D.能发生加成反应不能发生取代反应
解析: A 项 ,依据碳原子结构分析可知
,碳原子在有机化合物中形成四个共价键。在键线式中
剩余价键被氢原子饱和 ,由香叶醇的结构简式可得分子式为
C10H 18O。B 项 ,分子结构中含有
碳碳双键 ,能与溴发生加成反应 ,从而使溴的 CCl 4 溶液退色。 C 项 ,分子结构中含有碳碳双键 ,
能被酸性高锰酸钾溶液氧化 ,使紫红色退去。 D 项,分子结构中碳碳双键可发生加成反应 ,醇羟
基可发生取代反应
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