有机合成课后习题答案.pdfVIP

一 、教学设计 在前三节中，教科书以乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯为例，介绍了醇、酚、醛、羧酸、酯等 含氧衍生物的结构特点、物理性质、化学性质以及用途等方面的知识。有机合成是本章的最后一节，在以 往的教科书中没有专门讲解，是新增加的一节容。通过复习再现、资料给予、课件激发、课题探究等形式， 分析有机合成过程，复习各类有机物的结构、性质、反应类型、相互转化关系。教学时通过典型例题的分 析，使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系，对学生渗透热爱化学、热爱科学的教育；通过有 机物逆合成法的推理，培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力。在课时分配上，建议“有机合成的过 程”“逆合成分析法”各 1 课时。 教学重点：在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合 成路线。 教学难点：初步学习逆向合成法的思维方法。 教学方案参考 学生已初步掌握了烃及卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构、性质，为有机合成的 学习奠定了理论基础。 本节教学要在帮助学生复习再现烃以及烃的衍生物结构、 性质、 相互转化的基础上， 初步学习有机合成的过程： 即目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 理解有机合成遵循的基本原则， 初步学会使用逆推法合理地设计出有机合成的路线。 【方案Ⅰ】复习再现，研究学习，迁移提高 复习再现：复习重要的烃的衍生物的结构、性质、相互转化关系，可借助计算机课件，让学过的有 机化学知识形成知识网，为合成指定结构的有机产物打下基础。 烃和烃的衍生物的相互转化以及反应类型 研究学习：典型例题分析 例题 1 教科书中“学与问”栏目中的问题解答 解析： 1．教科书所列举的合成药品──卡托普利，用于治疗高血压和充血性心力衰竭。这样安排，呼应了 本节开篇所讲的有机合成“甚至可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊 需要”，以体现有机合成的重要性。 2 文献共报道了 10 条合成路线，其中最有价值的是以 2 甲基丙烯酸为原料，通过 4 步反应得到 目标化合物。通过这个实例，让学生理解确定合成路线的基本原则：即各步反应的条件必须比较温和、具 有较高的产率、所用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。 3 多步递进反应的总体利用率等于各步反应利用率的乘积。总产率 =93.0%×81.7% ×90.0%× 85.6%=58.5%。 4．教学中只进行总产率的计算。教师不要将具体的过程展开，以免加重学生的负担。 例题 2 由乙烯合成草酸二乙酯，请写出各步合成的方程式。 解析：本题可用逆合成分析法解答。其思维过程概括如下： 答案：（注意反应条件的书写、反应方程式的配平） 讲解、分析： 设计有机合成路线时，主要考虑如何形成目标化合物的分子骨架，以及它所含有的官能团。首先将 原料与产品的结构从以下两方面对照分析：①分子骨架有何变化；②官能团有何变更。能否直接引入官能 团，间接引入的方法是什么？参考“思考与交流”栏目，总结官能团引入和转化的一些技巧和方法。 迁移提高：典型例题分析 例题 3 已知下列两个有机反应： R— Cl+NaCN→ R— CN+NaClR—CN+2H2 O+HCl→ RCOOH+NH4 Cl ， 现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过 6 步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯， 设计出正确的合成路线，写出相应的化学方程式（可以不注明反应条件）。 分析：略 答案： 总结、提高：有机合成遵循的原则 （1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 （2 ）应尽量选择步骤最少的合成路线。为了减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原 料。步骤越少，总产率越高。 （3）合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个 原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。 （4 ）有机合成反应要操作简