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第二节 来自石油的两种基本化工原料
第二课时 苯
一、苯分子的结构
苯被发现后,经过精确测定,发现苯仅有碳、氢两种元素组成,七中碳的质量分数为92.3%,苯蒸气的密度是同温同压下氢气密度的39倍,则苯的分子式为 。
1.组成与结构
分子式
结构式
结构简式
比例模型
2.结构特点
(1)苯的空间构型是 ,苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都 上,处于对位的4个原子在 。
(2)苯分子中不存在一般的碳碳 ,也不存在一般的碳碳 ,分子中的6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于单键与双键之间的特殊的键,所以、表示的是 物质。
二、苯的性质
1、 苯的物理性质: 苯是 色、 有 气味的有毒液体, 不溶于水, 密度比水 , 熔点为 5.5℃ , 沸点为 80.1℃。
【思考】 把苯倒入盛碘水的试管中,振荡、静置,发现液体分层,上层呈 , 下层呈 , 说明苯的密度比水 , 而且 溶于水。 加几滴植物油于盛苯的试管中,振荡,发现植物油溶于苯,说明苯是很好的
2.化学性质
(1)氧化反应:
①燃烧:现象:火焰明亮,伴有 。
化学方程式:
②苯 使酸性KMnO4溶液褪色。
(2)取代反应:
①与溴的反应:(装置如图)
苯与溴水不发生反应,与液溴在催化剂作用下发生 反应,
反应的化学方程式为
得到的溴苯是 液体,密度比水 。
实验室制取溴苯, 注意以下几点:
①苯只能与 反应,不能与溴水发生反应,但苯能将溴水中的溴 出来而分层,上层(苯层)显橙色或橙红色,下层(水层)为无色。
②反应时加入的是Fe,但实际上是Fe与Br2反应生成的 起催化作用。
③实验制得的溴苯因含杂质溴而呈褐色,可用 溶液反复洗涤、分液得纯净的溴苯。
④反应的实质是苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯和 。生成的 可用AgNO3溶液检验,(但是前提必须是在圆底烧瓶和锥形瓶之间增加一个CCl4 的洗气瓶, 吸收Br2(g),防止对 HBr 检验的干扰) 证明发生的是 反应而非 反应。
②硝化反应:
反应的化学方程式为
实验室制取硝基苯, 注意以下几点:
①试剂加入的顺序: 先将 注入大试管中,再慢慢注入 , 并及时摇匀和冷却,最后注入苯
②为了使反应在 55~60℃下进行, 常用的方法是 ;温度计的位置: ③浓硫酸的作用: 催化剂和吸水剂
④纯硝基苯是 色、 于水、 密度比水 , 具有苦杏仁味气味的油状液体,硝基苯有毒, 沾到皮肤上或它的蒸汽被人体吸收都能引起中毒。 如果硝基苯的液体沾到皮肤上, 应迅速用酒精擦洗, 再用肥皂水洗净。
⑤硝酸分子中的-NO2原子团叫做硝基。苯分子里的氢原子被-NO2取代的反应,叫做硝化反应。硝化反应也是取代反应。
(3)加成反应:
在一定条件下,苯也能与H2发生加成反应,反应的化学方程式为
例1、
小结:各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较:
液 溴
溴 水
溴的四氯化碳溶液
酸性KMnO4溶液
烷烃
与溴蒸气在光照条件下取代
不反应,液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色
不反应,互溶,不褪色
不反应
烯烃
加成
加成褪色
加成褪色
氧化褪色
苯
一般不反应,催化下可取代
不反应,发生萃取而使溴水层褪色
不反应,互溶,不褪色
不反应
课后练习、
1、苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构,可以作为证据的事实有( )
①苯的间位二元取代物只有一种 ②苯的邻位二元取代物只有一种
③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应
A.①③④ B.③④⑤ C.②③⑤ D.①③⑤
2、下列物质中,既能发生化学反应使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
①SO2 ②CH2===CH2 ③ ④CH3CH3
A.①②③④ B.③④ C.①②④ D.①②
3.
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