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2019-2020年高考真题集锦——有机专题
1.[2020新课标Ⅰ] 化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A中的官能团名称是 。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳 。
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构,只需写出3个)
(4)反应④所需的试剂和条件是 。
(5)⑤的反应类型是 。
(6)写出F到G的反应方程式 。
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线 (无机试剂任选)。
2.[2020新课标Ⅱ] 环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:
已知以下信息:
回答下列问题:
(1)A是一种烯烃,化学名称为__________,C中官能团的名称为__________、__________。
(2)由B生成C的反应类型为__________。
(3)由C生成D的反应方程式为__________。
(4)E的结构简式为__________。
(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。
①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。
(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g,则G的n值理论上应等于__________。
3.[2020新课标Ⅲ]氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为___________。
(2)中的官能团名称是___________。
(3)反应③的类型为___________,W的分子式为___________。
(4)不同条件对反应④产率的影响见下表:
实验
碱
溶剂
催化剂
产率/%
1
KOH
DMF
Pd(OAc)2
22.3
2
K2CO3
DMF
Pd(OAc)2
10.5
3
Et3N
DMF
Pd(OAc)2
12.4
4
六氢吡啶
DMF
Pd(OAc)2
31.2
5
六氢吡啶
DMA
Pd(OAc)2
38.6
6
六氢吡啶
NMP
Pd(OAc)2
24.5
上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外,还可以进一步探究________等对反应产率的影响。
(5)X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式________________。
①含有苯环;②有三种不同化学环境的氢,个数比为6∶2∶1;③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
(6)利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备,写出合成路线________________。(无机试剂任选)
4.[2020天津] 我国化学家首次实现了膦催化的环加成反应,并依据该反应,发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知环加成反应:
(、可以是或)
回答下列问题:
(1)茅苍术醇的分子式为____________,所含官能团名称为____________,分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为____________。
(2)化合物B的核磁共振氢谱中有______个吸收峰;其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为______。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式____________。
(3)的反应类型为____________。
(4)的化学方程式为__________________,除外该反应另一产物的系统命名为____________。
(5)下列试剂分别与和反应,可生成相同环状产物的是______(填序号)。
a. b. c.溶液
(6)参考以上合成路线及条件,选择两种链状不饱和酯,通过两步反应合成化合物,在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。
5.[2020江苏] 化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如下:
(1)A中含氧官能团的名称为________和________。
(2)A→B的反应类型为________。
(3)C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成,写出X的结构简式:________。
(4)C的一种同分异构
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