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习题 15.1
完成下列转变: (P486)
OHCl ONNO
22 (1)
NO2OHClCl
O/OH
解 :
ONNONOON-HNO/HSOHNH2or (CHCO)OCOCHCOCH32COCH333CHCOCl
SnCl , 浓 HClHNO/HSO3 2解: 324 NOON22 (3)
CH
NO
SO
解:
NO2 COOH3CH 3KMnO
ONONNOHNO/H ONNO22
3NOON22
() (4) 葵子麝香
- CO2
OHOCH3C(CH)33
CHCHCH333
(CH)C=CHCHI3223
解
:
OCHOCHOHNaOH+H33C(CH)33CH3 NOON22HNO/HSO324
OCH3C(CH)33习题 15.2 试将下列下列化合物按酸性大小排列:
OHOHOHOH
(1) (A)
(B)
(C)
(D)
NOCHBr23COOHCOOHCOOHCOOH ClClCl (2) (A) (B)
(D)
(C)
CLClCl
(1) BCAD解:酸性: > > >
(2) DCAB酸性: >
> > 习
题 15.3 分别指出下列化合物是芳胺还是脂肪胺,并用
1°、 2°、
3°表示出其属于伯、仲、叔胺哪一类。
(P488) NCH (1)
3 脂环
族叔胺, °胺 3 CHCH3
(2) 1 脂肪族伯胺, °胺 NH2
NHCH (3)
2 脂肪族仲胺, °胺 3 NH2 (4)
1 芳香族伯胺, °胺
习题 15.4
命名下列化合物:
(P489) - (1)
碘化三甲基己基
铵 CH(CH)CHN(CH) I 324233
NH HN (2)
N,N’-(二 β-萘基 )对苯二胺
NHCH3 (3)
3- -N-甲基甲基苯胺 CH3CHCHCHCHN(CH)32232(4)
2-
()(1-)二甲基氨基戊烷, 二甲基甲基丁基胺 ? CH3 HCNHCH (5) 4,4-二 ’
甲基二苯胺 33CHCHCHCHCH3223 (6)
(1-)
氢氧化三甲基甲基丁基铵
-
N(CH) OH33 习题 15.5 完成下列转变: (P493) COOHNH2(1)
NH ,
3 (1)
(2) NaOBrO NHC(1) NH
3O (2) (2) NaOBr
CCOOH
OHN(CH)NHCH=CHCH=CH
(3)
226222
Cl
ClCH
解 :
2222
2NaCN
(1mol)2CH=CHCH=CH
CH=CHCHCl
2
HN(CH)NHNCCHCH=CHCHCN
226222 CHCH33
NaOBr
HCONHHNH2 (4) 2
CHCH22
NO NH22NH
O
(1) Cl/Fe
2 (5)
(2) H/NiH/Ni22ClCl(1) NaCN
CHCHNHCHCl
(6) 2222(2) H/Ni2 习题 15.6
下列化合物是天然橡胶、乳
胶的 通用防老化剂。
试用对苯二胺与
合适的酚合成之
。 (P493)
NHNH1
() oHSO ,220 C 24
2 HO 解: NHHN+ 22or AlO , 23
NHNH
NHNH2 () oHSO ,220 C 2 HO24
HNNH 解: + 22or AlO ,
NHNH 习题 15.7 下列 (I)商品名称为抗老剂 3C; (II)是比 (I)性
能更为优良的橡胶抗老化剂。试由相应的胺和醛(或酮 )合成之。
(P493) CH3 NHNHCHCHCH(CH)NHNHCH(CH)23232( II )( I ) 解: H , Ni
2NHNH(CH)C=O+232 NHNHCH(CH)32( I )
OH , Ni 2 NHNH+ 2CHCCHCH(CH)3232 CH3
NHNHCHCHCH(CH)232( II ) 习题 15.8 根据化合物 CHN的红外
光谱和核磁共振谱,写出该化合物的构造式。913 (P497)
CHNCHCH223c bdCHN
解:的构造式为 H913a 氮原子上的氢为
活泼氢,其吸收峰经重水交换实验后消失。
习题 15.9
把下列每组化合物的碱
性由大至小排列成序: (P499)
NH
(A)
(B)(C)
NHNHNH (1)
(D) 32 脂肪族仲胺
无机氨
一个苯环分散孤对电子
二个苯环分散
孤对电子
ABCD 解:碱性:>>> NHNH22NHNH 22
(2) (A)
(B)
(C)
(D) NO2NOOCH23
-有
-有
-有
、
ABCD
CHO+I
NO-I
NO
-I
-C322
解:碱性:>>>
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