有机化学反应之亲电反应与亲核反应详解.pdfVIP

亲电反应和亲核反应详解 一、目的和要求 通过本节课的学习，达到： 1. 掌握共价键的断裂方式 2. 掌握有机化学反应类型的分类 3. 掌握亲电试剂和亲核试剂的概念 4. 掌握亲电和亲核概念 5. 掌握亲电和亲核反应的历程 要求能够辨别亲电反应和亲核反应。 引言（提出问题） 我们说乙炔和溴的四氯化碳溶液反应生成 1，2—二溴乙烯，进一步反应生 成 1，1，2，2— 四溴乙烷的反应为亲电加成，反应式如下： Br Br Br Br Br CCl 2 HC CH + Br2 4 C CH HC CH £¨Ç×µç¼Ó³É£© H CCl 4 Br Br ÒÒȲ 1£¬2-¶þäåÒÒÏ© 1£¬1£¬2£¬2-ËÄäåÒÒÍé 同样是乙炔，在碱的存在下，和甲醇 生反应生成甲基乙烯基醚是亲核加 成反应，反应式如下： KOH HC CH CH OH H C C OCH £¨Ç׺˼ӳɣ© + 3 ¼ÓÈÈ¡¢¼Óѹ 2 H 3 ÒÒȲ ¼×»ùÒÒÏ©»ùÃÑ 在有机化学的学习过程中，亲电和亲核是让很多同学困惑的概念，为了说明 亲电和亲核的概念，让我们从共价键的断裂说起，来阐明亲核反应和亲电反应。 二、共价键的断裂方式 有机化学反应的实质是旧键的断裂和新键的形成过程。组成有机化合物的化 学键主要是共价键，共价键是由电子云重叠而成，每根共价键由电子对（2 个电子） 构成，共价键的断裂方式有两种： 1 均裂 均裂：A ：B → A· ＋ B· 即构成共价键的电子对在断裂时平均分配到两个原子上，形成带有单电子 的活泼原子或基团——游离基（又叫自由基），这种断裂方式称为共价键的均裂。 2 异裂 - + + - 异裂：A ：B → A ＋B （或A ＋ B ） 即构成共价键的电子对在断裂时完全转移到 1 个原子上，形成正离子和负 离子，这种断裂方式称为共价键的异裂。 三、有机反应类型分类 根据共价键断裂方式分类 根据共价键的断裂方式分类，可分为协同反应、自由基反应、离子型反应： 协同反应 ：在反应过程中，旧键的断裂和新键的形成都相互协调地在同一步 骤中完成的反应称为协同反应。协同反应往往有一个环状过渡态。它是一种基元 反应。 自由基型反应 ：由于分子经过均裂产生自由基而引 的反应称为自由基型反 应。自由基型反应分链引 、链转移和链终止三个阶段：链引发阶段是产生自由基 的阶段。由于键的均裂需要能量，所以链引发阶段需要加热或光照。链转移阶段 是由一个自由基转变成另一个自由基的阶段，犹如接力赛一样，自由基不断地传 递下去，像一环接一环的链，所以称之为链反应。链终止阶段是消失自由基的阶段， 自由基两两结合成键，所有的自由基都消失了，自由基反应也就终止了。 离子型反应 ：由分子经过异裂生成离子而引 的反应称为离子型反应。离子 型反应有亲核反应和亲电反应，由亲核试剂进攻而