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双烯合成练习
双烯合成反应是德国化学家 Diels 和 Alder 在 1928 年发现的，
故又称尔斯— 阿尔德反应。这个反应在有机化学结构理论上很重要，
在实际上有广泛的应用价值，是合成六元环化合物的重要方法，因
此，获尔斯和阿尔德获得 1950 年诺贝尔化学奖。
一、双烯合成反应
共轭二烯烃与含有 C=C 和 C=C 的不饱和化合物进行 1,4-
加成反 应 ，生成六元环烯烃 的反应称 为双 烯合成反 应 ，又称
Diels--Alder 反应。
双烯合成反应是可逆反应，正向成环反应的温度较低，逆
向开环反应需 较高的温度，这是因为成环反应断裂两个π键，而形
成两个较稳定的σ键，最简单的例子是 1,3 丁二烯与乙烯反应生成环
己烯：
双烯体：通常把双烯合成反应中的共轭二烯烃称做双烯体。
亲双烯体：把双烯合成反应中的不饱和化合物称做亲双烯体。
练习
1、 已知：，如果要合成，所用的原料可以是
1
A 、2- 甲基-1,3-丁二烯和 2-丁炔
B、1,3-戊二烯和 2-丁炔
C、2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
D、2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
2、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：
（也可表示为：+ →）
丁二烯 乙烯 环已烯
实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容
易被氧化：
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲
基环己烷：
2
请按要求填空：
（1）A 的结构 式是 ；B 的结构 式是 。
（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：
反应④ ，
反应类型
反应⑤ ，
反应类型 。
3、以烯烃为原料，合成某些高聚物的路线如下：
，
△
3
（1）CH CH=CHCH 的名称是 。
3 3
（2）X 中含有的官能团是 。
（ 3） A→ B 的 化 学 方 程 式
是 。
（4）D→E 的反应类型是 。
（5）甲为烃，F 能与 NaHCO 反应产生 CO 。
3 2
① 下列有关说法正确的是 。
a. 有机物 Z 能发生银镜反应 b. 有机物 Y 与
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